Malein Turşusu

“Molecule of the Week” layihəsi çərçivəsində Vüsalə İsrafilova tərəfindən yazılan məqalə: “Malein Turşusu”.

Kimyəvi formulu: HOOCCH=CHCOOH

Malein turşusu (sis-etilen-1,2-dikarbon turşusu) iki karboksil qrupu olan üzvi bir birləşmədir. Malein turşusuna təbii olaraq tütün, jenşen bitkilərində və  pivə, şampan və şərab kimi mayalanmış (qıcqırmış) içkilərdə (mədə turşusu ifrazını stimullaşdıran fermentləşdirilmiş içkilərdə ) rast gəlinir. Amma viski və konyak kimi distillə edilmiş alkoqollu içkilərdə rast gəlinmir. Həmçinin, siqaret tüstüsündə və avtomobil tullantılarının tərkibində də malein turşusuna rast gəlinir.

Fiziki xassələri: Malein turşusu – rəngsiz və ya ağ kristal maddədir və dihidrat əmələ gətirir. Suda, etanolda və efirdə yaxşı həll olan malein turşusu 139-140 °C (282-284 °F) temperaturda əriyir, daha yüksək temperaturda isə dərini qıcıqlandıran və zəhərli olan anhidrid əmələ gətirir.

Molyar kütləsi 114,06 q/mol olan malein turşusunun yanma istiliyi -1355 kC/mol-dur, fumar turşusundan 22.7 kC/mol daha yüksəkdir və fumar turşusundan daha çox su həll edir.

Alınması: Asetilendikarbon turşusunu KOH-ın α, β-dibromkəhraba turşusuna (çıxım 80%) və ya qələvinin spirtdə məhlulunun α-xlormalein və ya α-xlorfumar turşusuna təsirindən alırlar. Sənayedə malein turşusu buxar fazada benzolun, n-butanın və ya butilenin qatı katalizator iştirakında havada oksidləşməsindən, malein anhidridinin hidrolizindən və ftal anhidridi istehsalı zamanı əlavə məhsul kimi alınır.

Asetilendikarbon turşusunun dimetilefiri güclü lakrimatordur (gözyaşardıcı), dəridə irinli yaralar əmələ gətirir.

Kimyəvi xassələri: Malein turşusu həm olefinlərə, həm də karboksi (üzvi) turşulara xas olan reaksiyalar göstərir. Turşu qruplarının kommersiyası baxımından əhəmiyyətli reaksiyalarına qlikollarla poliefirlərə efirləşmə və anhidridə çevrilmə daxildir. İkiqat əlaqə fumar turşusuna  çevrilmədə iştirak edir.

H₂SO₄ və p-toluolsulfoturşunun iştirakında spirtlərlə diefir, PCl₅-lə dixloranhidrid və NH₃-lə diamid əmələ gətirir. Sirkə turşusu mühitində PCl₅-in köməyi ilə xlorlaşdırdıqda xlorfumar və dixlorfumar turşularının qarışığı, KMnO₄ -dən istifadə etməklə oksidləşdirdikdə isə oksalat turşusu əmələ gətirir.

Butadienlə reaksiyaya daxil olaraq heksadien-1,2-dikarbon turşusuna çevrilir.

Asetilendikarbon turşusunun trimerləşməsi nəticəsində mellit turşusu əmələ gəlir. Pd/BaSO₄ üzərində katalitik hidrogenləşməsi reaksiyanın aparılma şəraitindən asılı olaraq malein və ya kəhraba turşusunun alınması ilə nəticələnir. Malein turşusunun  dimetilefirinin hidrazinlə və ya alifatik diazobirləşmələrlə təsirindən pirazol törəmələri, hidroksilaminlə təsirindən oksazol törəmələri, azidlərlə və HN₃-lə təsirindən isə 1,2,3-triazollar əmələ gəlir.

Malein turşusundan alma turşusunun qeyri-fəal (r) izomerini almaq olar:

    HOOC – CH = CH – COOH + HOH  HOOC – CH₂ – CHOH – COOH

Tətbiqi: Aralıq məhsul kimi malein turşusu sənaye kimyasının demək olar ki, bütün sahələrində istifadə olunur.

Malein turşusunun tərkibində ikiqat rabitə və 2 -COOH qrupu olması səbəbindən kimyəvi reaksiyalara qarşı həssasdır və buna görə də bir çox material və məhsulların sintezində istifadə olunur.

Malein turşusu yağların oksidləşməsinin qarşısının almaq üçün tətbiq olunur.

Korroziya inhibitoru kimi və PH tənzimləyən vasitə kimi işlənir.

Malein turşusu liflə möhkəmləndirilmiş laminatlı qəliblər və boya vasitələri üçün poliefirlərin hazırlanmasında və fumar turşunun və bir çox digər kimyəvi məhsulların istehsalında istifadə olunan doymamış üzvi turşudur.

Pambıq, ipək, yun kimi toxuculuq emalı məhsullarının, qatran, yapışqan, sintetik yağların alınmasında istifadə olunur.

Formaldehid polimerlərindən istifadə etməmək üçün malein turşu oliqomerlərinin (az miqdarda polimerlər) qalıcı pres pambıq əldə edilməsində son vasitə kimi istifadə edilməsi araşdırılmışdır. Bu vəziyyətdə malein turşusunun polimerləşməsi NaH iştirakı ilə sulu mühitdə aparılır.

Malein turşu oliqomerinin pambıq parçasına tətbiqi pambıq parçalarda yüksək səviyyədə qırışa qarşı müqavimət yaradır. Bundan əlavə, malein turşu polimerləri ilə işlənmiş parçalarda saralma müşahidə olunmur və formaldehid polimerləri ilə işlənən parçalara nisbətən daha çox dayanıqlı olur.

Eyni zamanda malein turşusunun bir çox törəmələri tibb (xərçəngin müalicəsində)  və baytarlıq sənayesində istifadə olunur.

Xərçəngin müalicəsində istifadə olunan malein turşusu əsaslı müxtəlif birləşmələr var. Sunitinib malat (Sutent) şiş hüceyrələrinin və angiogenezin çoxalmasına maneə törətmək üçün bir neçə yolla təsir göstərən xərçəng əleyhinə dərmandır. Böyrək hüceyrəli karsinoma və dərmana davamlı mədə-bağırsaq şişinin müalicəsi üçün təsdiq edilmişdir. Hepatosellülar karsinoma və ağciyər hüceyrəsi xərçənginə təsiri isə araşdırılır.

Bəzi araşdırmalara görə 10%-li malein turşusu diş müalicələrində tətbiq edildikdə dişlərin mineral itkisini azaldır. Diş səthini zərifcə aşındırmaq və beləliklə, digər materialların yapışmasını təşviq etmək üçün istifadə olunur.

Malein turşusunun törəmələri baytarlıqda – anesteziyadan əvvəl heyvanların sedasiya edilməsi üçün sakitləşdirici olaraq istifadə olunur. Beləliklə, heyvanları anesteziyanın aritmiya yaradan təsirlərindən qoruyur.

Malein turşusu dezinfeksiyaedici kimi istifadə olunur. 2018-ci ildə  malein turşusunun bakteriyaların müqavimətinə maneə törədiyi aşkar edilmişdir. Malein turşusunun biofilmləri bakteriyalardan təmizlədiyi də göstərilmişdir. Bu xüsusiyyətlər onu qida sənayesində avadanlıqların dezinfeksiyası üçün potensial bir namizəd halına gətirir.

Malein turşusunun göz və ya dəri ilə təması qıcıqlanmaya səbəb olur və uzun müddət təmasda olması dermatitə gətirib çıxarır. Tənəffüs burun və boğazda qıcıqlanmaya səbəb olur. Böyrəklərə də zərərli təsir göstərə bilər.

İstiyə və ya alova məruz qaldıqda yanır və çıxan qazlar və ya duman qıcıqlanmaya səbəb olur.

Malein turşusu sərbəst buraxılarsa, ətraf mühitin təsirindən parçalanması və ya mikroorqanizmlər tərəfindən parçalanması gözlənilir.

Ədəbiyyat:

1. The Editors of Encyclopaedia Britannica, Gloria Lotha, Dutta Promeet “Maleic acid chemical compound” Britannica Journal
2. Philippe Guerin, Michel Vert, Christian Braud & Robert W. Lenz “Optically active poly (-maleic-acid)” Polymer Bulletin volume 14, pages187–192 (1985)
3. Volschenk, H. ; Van Vuuren, H. J. J. ; “Malic acid in wine: origin, function and metabolism during vinification” Viljoen-Bloom, M. (2006)
4. Aline Kövilein, Christin Kubisch, Liyin Cai, Katrin Ochsenreither “Malic acid production from renewables: a review” First published: 06 November 2019
5. Wikipedia – maleic acid.

Share on Facebook

Follow us