Malein Anhidridi

“Molecule of the Week” layihəsi çərçivəsində Xəyalə Kəsəmənli tərəfindən yazılan məqalə: “Malein anhidridi”.

Malein anhidridi (furandion-2,5)-C₄H₂O₃ formuluna malik üzvi maddədir. Təmiz halda rəngsiz və ya ağ kristal (otaq temperaturunda) maddədir, lakin istehsal zamanı qaz və ya maye halda olur.

Dünyada istehsalı ildə 2 milyon tonu keçir.

Malein anhidridi 52,6⁰C-də əriyir. Aseton, toloul, benzol, xloroform və başqa həlledicilərdə həll olur.

Benzol və naftalinin katalizatorların iştirakilə oksidləşdirilməsindən alınır:

Bu üsul 2006-cı ilə qədər ənənəvi alınma üsulu idi. Hazırda malein anhidridi n-butanın oksidləşməsindən alınır:

2 CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ + 7 O₂ → 2 C₄H₂O₃+ 8 H₂O

n-Butanın oksidləşməsinin daha arzu edilən bir prosses olub sürətlə böyüməsinin və hazırda malein anhidridinin istehsalında əsas xammal kimi istifadəsinin üç başlıca səbəbi var:

Bezolun əhəmiyyətli neft-kimyəvi xammal olaraq qiymətinin bahalaşması
Benzolun karsinogen təsiri
Benzolun iki karbonunun karbon di-oksid şəklində ayrılması

Malein anhidridi, malein turşusundan da alınır:

Anhidridin malein turşusundan alınması onu göstərir ki, bu turşu sis-izomerdir. Anhidridin soyuq su ilə hidrolizi zamanı yeganə məhsul malein turşusu alınır.

Malein anhidridi, ilkin birləşmə kimi çaxır turşusunun alınmasında da istifadə edilir (kat. H₂O₂, Na₂WO₄; 70-80 ⁰C):

Malein anhidridi müxtəlif kimyəvi xassələrə və tətbiq sahələrinə malikdir. Bu onun yüksək reaksiya qabiliyyətli olması və molekulunda iki fərqli funksional qrupun ( iki turşu karbonil və bir ikiqat rabitə) olması ilə əlaqədardır:

-Su ilə reaksiyasından, malein turşusu, sis-HO₂CCH=CHCO₂H əmələ gəlir. Spirtlərlə qarşılıqlı təsirdə olduqda isə natamam efirlər sis-HO₂CCH=CHCO₂CH₃əmələ gətirir.

-Malein anhidridi-Dils-Alder reaksiyalarında çox aktiv dienofildir.

-Malein anhidridi abietin turşusu və onun efirləri ilə qarşılıqlı təsirdə olur.

-Malein anhidridi həmçinin tetrahidrofuranın alınması üçün istifadə edilir.

Malein anhidridi ekoloji baxımdan az zərərli olduğundan əhəmiyyətli birləşmədir. Lakin eyni zamanda toksiki maddə olub orqanizmə tənəffüslə və dəri vasitəsilə düşə bilər. Təhlükəli-ani qatılığı 10 mq/m³. Malein anhidridinə məruz qalma gözlərdə, dəridə, açıq selikli qişalarda və tənəffüs yollarında qıcıqlanmaya səbəb ola bilər.

Malein anhidridinin dünya üzrə istehsalının təqribən 50%-ə qədəri doymamış poliefir qətranlarının istehsalında tətbiq olunur. Qalan hissəsi isə əsasən butandiol (14%), malein kopolimerləri (8%), tetrahidrofuran (7%), fumarin və malein turşularının və başqa materialların alınmasında istifadə olunur. Başqa bir tətbiq sahəsi isə müxtəlif məqsədlər üçün sürtkü yağlarına aşqar kimi istifadəsidir ki, bu zaman korroziya əleyhinə inhibitor və dispersan rolunu oynayır.

Malein anhidridi son zamanlar lif və tekstil sənayesində geniş tətbiq tapmışdır. Malein anhidridi və polioksialkilen birgə-polimer qarışığı sellüloz parçaların (yəni pampıq hörgülər, trikotajlar) yaxşı yuyulma qabiliyyəti ilə yumşaqlıq və hiqroskopikliyini daha da yaxşılaşdırmaq üçün istifadə edilir. Həmçinin o, Qlauber duzu ilə birgə yun rəngləyicilərinə aşqar kimi tətbiqini tapmışdır. Malein anhidridindən alınan Malein turşusu qida sənayesində süni dadlandırıcı kimi istifadə edilir. Bundan başqa o, şəxsi gigiyena vasitələrindən tutmuş, yuyucu vasitələr, funqusid və böcək əleyhinə dərmanların, kopolimerlərin tərkibinə ya bilavasitə daxildir ya da tərkibində olan birləşmələr üçün ilkin maddədir.

Ədəbiyyat

Məhərrəmov A.M., Allahverdiyev M.Ə., Üzvi kimya, Bakı-2007
Məhərrəmov A.M., Məhərrəmov M.N., Üzvi kimya, Bakı-2006
https://ru.wikipedia.org/wiki Малеиновый ангидрид
-P. Pascault, … P. Fuertes, in Polymer Science: A Comprehensive Reference, 2012
Brian A. Keay, Peter W. Dibble, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, 1996
ICB Chemical Profile, 15 February 2010
Scarso, G. Strukul, in Comprehensive Inorganic Chemistry II (Second Edition), 2013
D. Hernández-Moreno, … F. Soler-Rodríguez, in Encyclopedia of Toxicology (Third Edition), 2014