Chemistry News

Tsiklopentadien

Molecule of the Week” layihəsi çərçivəsində Xəyalə Kəsəmənli tərəfindən yazılan məqalə: “Tsiklopentadien”.

Tsiklopentadien – C5H6 kimyəvi formuluna malik, qapalı, doymamış karbohidrogendir.

Fiziki sabitləri: Xoşagəlməz iyə malikdir, molyar kütləsi 66,1 q/mol, sıxlığı 0,802 q/sm3, Tərimə=-97 0C, Tqaynama=41 0C.

Suda həll olması pisdir – 0,00018 q/100 ml, üzvi həlledicilərdə – etanolda, dietil efirində, benzolda isə yaxşı həll olur.

Alınması:

Tsiklopentadienin alınması, otaq temperaturunda baş verən dimerləşməyə əsaslanır. Karbohidrogenlərin qarışığı 100 0C-də 5-14 saat ərzində reaktorda dimerləşir, sonra isə disiklopentadien rektifikasiya ilə ayrılır. Tsiklopentadien dimer şəklində saxlanılır və nəql edilir.

Laboratoriya şəraitində tsiklopentadienin alınması, 500-650 0C-də alüminium-xlorid katalizatorunun iştirakında 1,2-dibromtsiklopentandan HBr ayrılması və tsiklopentenin dehidrogenləşməsi ilə baş verir.

Tsiklopentadien həmçinin sintetik kauçuk istehsalının tullantılarından da alınır ki, orada dimer şəklində mövcud olur:

Kimyəvi xassələri:

Tsiklopentadien, dien karbohidrogenlərinin xassələrinə malikdir. Dien sintezinə daxil olur. Halogenləri, hidrogenhalogenidləri və s. özünə birləşdirir.

1.Malein anhidridi ilə dien sintezinə daxil olaraq, 3,6-metanotetrahidroftal turşusu əmələ gətirir:

2.Tsiklopentadien asetilenlə norbornadien əmələ gətirir:

3.Asan dimerləşir, qızdırdıqda dimer parçalanır:

4.Hidrogenləşərək tsiklopenten əmələ gətirir:

5.Halogenləşərək 3,5-dixlortsiklopenten-1 əmələ gətirir:

6.Hidrohalogenləşərək 3-xlortsiklopenten-1 əmələ gətirir:

7.Hidratlaşma nəticəsində tsiklopenten-2-ola çevrilir:

8.Vaqner reaksiyası üzrə oksidləşərək tsiklopentantetraol-1,2,3,4 əmələ gətirir:

Turşu xassələrinə malikdir. Metallarla tsiklopentadienil-komplekslər əmələ gətirir. Bromlu suyu rəngsizləşdirir, belə ki, dien karbohidrogeni hesab olunur.

Tətbiqi.

Üzvi sintezdə aldrindildrin insektisidlərinin, metallosenlərin, tsiklopentanın, heksaxlortsiklopentadien kimi birləşmələrin alınmasında, həmçinin odadavamlı boyaların istehsalında istifadə olunan XET turşuların alınmasında  istifadə olunur.

 

Ədəbiyyat:

  1. https://bigenc.ru/chemistry/text/4677142
  2. http://www.chemspider.com/Chemical-Structure
  3. https://xumuk.ru/encyklopedia/2/5187.html
60130login-checkTsiklopentadien

Leave a Reply

Your email address will not be published. Required fields are marked *

wpChatIcon