Setilpiridin xlorid

“Molecule of the Week” layihəsi çərçivəsində Günel Əzimova tərəfindən yazılan məqalə: “Setilpiridin Xlorid”.

Kimyəvi formulu C₂₁H₃₈CIN kimidir. Molyar kütləsi 339,99 q/mol-dur. Aqreqat halına görə bərkdir. Ağ kristal şəkilli tozdur. 77 ⁰C və ya 350 K-də qaynayır. Suda həll ola bilir. 1l suda 68 q həll ola bilir. Amma asetonda, sirkə turşusunda, etanolda həll olmur. Piridinə bənzər qoxuya malikdir. Yanma qabiliyyətinə malikdir.

Setilpiridin xlorid bəzi növ ağız yuyucularında istifadə edilən kationik dördlü ammonium birləşməsidir. Diş pastaları, boğaz spreyləri, nəfəs spreyləri, burun spreylərində istifadə olunur. Antiseptik maddədir, bakteriyaları və mikroorqanizmləri öldürür. Diş əti iltihabının aradan qaldırılmasında kömək edir. Müəyyən olunub ki, bəzi pestisidlərdə inqredient kimi istifadə olunur, həmçinin ağız və boğazın kiçik infeksiyalarının müalicəsində məhlullarda və ya pastillərdə istifadə olunur. Onun antiseptik dərman və səthi aktiv maddə kimi böyük rolu vardır. Bu xlorid duzu və üzvi xlorid duzudur. Tərkibində setilpiridin var.

Setil ilk dəfə balina yağından izolyasiya olunmuş setil spirtindən yaranan setil qrupu deməkdir. Piridin kationa [C₅H₅NH], xlorid aniona CI^– əsaslanır.

Setilpiridin xlorid bir piridin duzudur. Kation kimi N-heksadesilpiridin və anion kimi xlorid ionu vardır.

Stomatologiya sahəsində çalışan həkimlər antiseptiklərdən daha çox istifadə edir. Bunların içərisində ən çox istifadə eidlənlərdən biri setilpiridin xlorid dördlü ammonium birləşməsidir. İlk dəfə 1939-cu ildə təsvir edilən, ən çox istifadə olunan antiseptiklərdən biridir. Bir və ya daha çox yan zəncirlərdən ibarət olan 84 azot birləşməsindən ibarətdir. Setilpiridin bej rəngli duz kimi görünür. Lipofil yan zəncir kimi heksadekan zənciri ilə 92 birləşməsi vardır. Molekul quruluşuna görə setilpiridin xlorid amfoter səthi aktiv maddə kimi xarakterizə olunur. Setilpiridin xloridin antimikrobial fəaliyyəti ilk dəfə 1939-cu ildə Merrell şirkətinin laboratoriyalarında öyrənilmişdir.

Setilpiridin xlorid sənaye cəhətdən xeyli əhəmiyyətlidir və piridinlə setil xloridin reaksiyasından, həmçinin piridinin setildixlorfosfatla alkilləşməsi ilə sintez oluna bilər. Sənayedə geniş tətbiq olunur və dezinfeksiyaedici maddə kimi əczaçılıq, kosmetik sahələrdə geniş istifadə olunur. Bu baxımdan onun dəqiq təyini lazımdır.

Bu maddənin üzvi kimya və analitik kimyada tətbiqinə faza-ötürücü katalizatoru, sorbentlərin səthinin modifikasiyası, məsaməli materialların sintezi, nanozərrəciklərin hazırlanması, turpid gellərin yaranması, anion səthi aktiv maddələrin təyini, 2,4,6-trinitrotoluolun aşkar olunması və s. misal göstərmək olar. Setilpiridin xlorid bir sıra birləşmələrin sintezində iştirak etmişdir.

a) Setilpiridinium-asesulfam kompleksi

Yeni kompleks birləşmələr, hansı ki, böyük antimikrob aktivliklər göstərmişlər. Sulu olmayan mühitdə setilpiridinin üzərində kalium-asesulfamdan, saxarin, siklamatdan sintez olunmuşlar.

b) Asiloinlərin sintezi

12 volframfosfor turşusu ilə setilpiridin xlorid sisteminin katalitikləşdirilməsi, hidrogen-peroksidlə 1-aril-1-alkenin ketohidroksilləşməsi ilə müxtəlif asiloinlər aparılan təcrübələrdə yaxşı aktivlik və selektivlik göstərmişdir.

c) Dərmanların modifikasiyası və s.

Bəzi yeni birləşmələr setilpiridin xloridin müxtəlif dərmanlarla-məsələn: aspirin, sulfatiazol, triklosan kimi dərmanlarla reaksiyası ilə alınmışdır.

Ədəbiyyat:

1. Sreenivasan, P. K.; Haraszthy, V. I.; Zambon, J. J. Lett. Appl. Microbiol. 2012, 56, 14.
2. Asadoorian, J.; Williams, K. B. J. Dent. Hyg. 2008, 82, 42.
3. Ramakanth, I.; Ramesh, N.; Patnaik, A. J. Mater. Chem. 2012, 22, 17842.
4. Liu, H.; Lin, D.; Sun, Y.; Yang, L.; Liu, J. Chem. Eur. J. 2013, 19, 8789.
5. Khamis, A.; Saleh, M. M.; Awad, M. I. Corros. Sci. 2013, 66, 343.
6. Radford JR, Beighton D, Nugent Z, Jackson RJ. 1997. Effect of use of 0.05% 787 cetylpyridinium chloride mouthwash on normal oral flora. J Dent 25:35–40. 788 doi:10.1016/s0300-5712(95)00116-6.
7. Roberts AP, Mullany P. 2010. Oral biofilms: a reservoir of transferable, bacterial, 794 antimicrobial resistances. Expert Rev Anti Infect Ther 8:1441–1450. 795 doi:10.1586/eri.10.106.
8. Al-Ahmad A, Ameen H, Pelz K, Karygianni L, Wittmer A, Anderson AC, Spitzmüller B, 797 Hellwig E. 2014. Antibiotic resistance and capacity for biofilm formation of different 798 bacteria isolated from endodontic infections associated with root-filled teeth. J Endod 799 40:223–230. doi:10.1016/j.joen.2013.07.023.
9. Jennings MC, Minbiole KPC, Wuest WM. 2015. Quaternary Ammonium Compounds: A 762 Antimicrobial Mainstay and Platform for Innovation to Address Bacterial Resistance. 763 ACS Infect Dis 1:288–303. doi:10.1021/acsinfecdis.5b00047.
10. Costa SS, Viveiros M, Amaral L, Couto I. 2013. Multidrug Efflux Pumps in 770 Staphylococcus aureus: an Update. Open Microbiol J 7:59–71. 771 doi:10.2174/1874285801307010059
11. Tattawasart U, Maillard J-Y, Furr JR, Russell AD. 2000. Outer membrane changes in 738 Pseudomonas stutzeri resistant to chlorhexidine diacetate and cetylpyridinium chloride. 739 Int J Antimicrob Agents 16:233–238. doi:10.1016/s0924-8579(00)00206-5.
12. Leelaporn A, Paulsen IT, Tennent JM, Littlejohn TG, Skurray RA. 1994. Multidrug 728 resistance to antiseptics and disinfectants in coagulase-negative staphylococci. J Med 729 Microbiol 40:214–220. doi:10.1099/00222615-40-3-214.
13. Narender, T.; Madhur, G.; Reddy, K. P.; Sarkar, S.; Dharamsheela; Tripathi, R. K.; Sarkar, J. Synlett 2011, 1687.
14. Langsrud S, Sundheim G, Borgmann-Strahsen R. 2003. Intrinsic and acquired 725 resistances to quaternary ammonium compounds in food-related Pseudomonas spp. J 726 Appl Microbiol 95:874–882. doi:10.1046/j.1365-2672.2003.02064.x.
15. Zhang A, He X, Meng Y, Guo L, Long M, Yu H, Li B, Fan L, Liu S, Wang H, Zou L. 2016. 702 Antibiotic and Disinfectant Resistance of Escherichia coli Isolated from Retail Meats in 703 Sichuan, China. Microb Drug Resist 22:80–87. doi:10.1089/mdr.2015.0061.
16. Heir E, Sundheim G, Holck AL. 1998. The Staphylococcus qacH gene product: a new 689 member of the SMR family encoding multidrug resistance. FEMS Microbiol Lett 163:49– 690 56. doi:10.1111/j.1574-6968.1998.tb13025.x.
17. Vijayakumar R, Sandle T. 2019. A review on biocide reduced susceptibility due to 677 plasmid-borne antiseptic-resistant genes-special notes on pharmaceutical environmental 678 isolates. J Appl Microbiol 126:1011–1022. doi:10.1111/ jam.14118.
18. Latimer J, Munday JL, Buzza KM, Forbes S, Sreenivasan PK, McBain AJ. 2015. 636 Antibacterial and anti-biofilm activity of mouthrinses containing cetylpyridinium chloride 637 and sodium fluoride. BMC Microbiol 15:169. doi:10.1186/s12866-015-0501-x.
19. Luppens SBI, Kara D, Bandounas L, Jonker MJ, Wittink FRA, Bruning O, Breit TM, Cate 629 JM ten, Crielaard W. 2008. Effect of Veillonella parvula on the antimicrobial resistance 630 and gene expression of Streptococcus mutans grown in a dual-species biofilm. Oral 631 Microbiol Immunol 23:183–189. doi:10.1111/j.1399-302X.2007.00409.x.
20. Cieplik F, Kara E, Muehler D, Enax J, Hiller K-A, Maisch T, Buchalla W. 2019. 619 Antimicrobial efficacy of alternative compounds for use in oral care toward biofilms from 620 caries-associated bacteria in vitro. Microbiologyopen 8:e00695. doi:10.1002/mbo3.695.

Share on Facebook

Follow us