Malon Turşusu (Malonic Acid) – "Molecule of the Week" project

“Molecule of the Week” layihəsi çərçivəsində Nəzrin Qasımova tərəfindən yazılan məqalə: “Malon Turşusu”.

Kimyəvi formulu – COOH-CH₂-COOH və ya C3H4O4

Malon turşusu (IUPAC sistematik adı: propandion turşusu) CH2(COOH)2 quruluşlu dikarboksilik turşudur. Malon turşusunun ionlaşmış forması, mürəkkəb efirləri və duzları malonatlar adlanır. Məsələn, dietil malonat, malon turşunun dietil efiridir.

Malon turşusu bir çox meyvə və tərəvəzdə təbii olaraq meydana gələn bir maddədir. Sitrus meyvələrində şərti olaraq kənd təsərrüfatında istehsal olunan meyvələrdən daha çox miqdarda malon turşusu olduğu ehtimal edilir. Malon turşusu ilk dəfə 1858-ci ildə fransız kimyaçı Victor Dessaignes tərəfindən əldə edilmişdir.

Fiziki xassələri: Malon turşusu rəngsiz, kristal maddədir. Sıxlığı 1.619 q/sm³-dur. Ərimə temperaturu 135-137 °C aralığındadır. Suda (100 qramda 73,5 q) və etanolda yaxşı həll olur, piridində və dietilefirində (5-10%) həll olur, benzolda isə həll olmur. Qələvi metal duzları suda yaxşı həll olurlar, Ba və Pb-duzları isə həll olmur. Malon turşusunun duzları və efirləri malonatlar adlanır. Ca-duzu şəkər çuğundurunun şirəsində rast gəlinir.

Alınması: Sənayedə malon turşusunu sianosirkə turşusunu hidroliz etməklə alırlar:

Kimyəvi xassələri: Malon turşusu ikiəsaslı karbon turşusudur. Tipik karbon turşuları kimi o da amid, anhidrid, efir, xlorlu törəmələr əmələgətirmə reaksiyalarına daxil olur. Ərimə temperaturundan yuxarı temperaturda və ya suda məhlulunu 70 ⁰C-dən yuxarı qızdırdıqda malon turşusu asanlıqla dekarboksilləşərək sirkə turşusuna çevrilir. Malon turşusunun əvəzediciləri də anoloji olaraq monokarbon turşularına çevrilirlər:

P₂O₅-lə qızdırdıqda malon turşusu C₃O₂ (nedooksid) əmələ gətirir. Monobrom və ya dibrommalon turşularınadək bromlaşır; HNO₂-nin təsirindən oksidləşərək mezoksal turşusu OC(COOH)₂ əmələ gətirir. Malon turşusu və onun monoefirləri Mannix və Knevenagel reaksiyasına daxil olurlar.

Knevenagel reaksiyası: