“Molecule of the Week” layihəsi çərçivəsində Tuncay İmanlı tərəfindən yazılan məqalə: “Levulin Turşusu”.
Molekulunda hidroksil və keton qrupları olan birləşmələrə keto turşular deyilir. Levulin turşusu γ (-COOH və C=O qruplarının yerləşmə vəziyyətlərinə görə) keto turşuların nümayəndələrindən biridir. C5H8O3 kimyəvi formula malik olan birləşmənin beynəlxalq nomeklaturadakı adı 4-oksopentan turşusu şəklindədir.
Molekul kütləsi 116.12-dir. Ərimə temperaturu 33-35 0C intervalında dəyişir. Qaynama temperaturu 245-246 °C-dir. Rəngi açıq sarı olan bu birləşmə turş, viski dadına malikdir. Karbohidratların (saxaroza, qlükoza və ya fruktoza) iştirakı ilə alındığı üçün karameldə rast gəlinə bilir. Papaya, buğda çörəyi, düyü, və Çin heyvasında tapıldığı bildirilir. Suda, spirtdə, efirdə və üzvi həlledicilərdə asanlıqla həll olunur. Kristallik və hiqroskopikdir. 1953-cü ildə Quaker Yulaf tərəfindən levulin turşusu istehsalı üçün davamlı bir proses hazırlandı.
Kimyəvi xassələri:
- Levulin turşusu malik olduğu hər iki funksional qrup üzrə reaksiyaya daxil ola bilər. Efirləşə, tionilxloridlə xloranhidridlər, əsaslarla duz əmələ gətirə bilərlər. Duzlarından isə keton qrupu üzrə törəmələri-oksimləri, fenilhidrazonları, semikarbazonları və sianhidridləri almaq mümkündür.
- Levulin turşusu qızdırıldıqda iki doymamış laktonun əmələ gəlməsi ilə dehidratlaşır, sirkə anhidridi ilə qızdırıldıqda isə tsiklik quruluşlu asetil törəməsi əmələ gəlir:
- Levulin turşusu ilə butanolun homogen və heterogen katalizator iştirakında efirləşməsindən butil levulinat almaq mümkündür. Homogen katalizatordan istifadənin heterogen katalizatordan istifadədən fərqi ondan ibarətdir ki, daha qısa zaman ərzində daha yüksək çıxım əldə etmək olur, ancaq ətraf mühit üçün olduqca ziyanlıdırlar.
Alınması:
- Levulin turşusu sənaye əhəmiyyətli çox istiqamətli kimyəvi birləşmədir.
- Levulin turşusu şərti olaraq təmizlənmiş neftdən alınır, lakin texnoloji inkişaf artıq biokütlədən levulin turşusu istehsalına imkan verir.
- Sellülozanı 374.15 °C temperaturda ve 22.1 MPa təzyiqdə yüksək təzyiqli qaynar suyla işləyirlər. Reaksiya oksidləşdiricilər olan H2SO4 və H2O2 iştirakıyla və ya onlar olmadan aparılır. 150-280 °C temperaturda, 5-64 bar təzyiq altında və 30-120 dəq reaksiya müddətində hidroksimetilfurfural, levulin turşusu və qarışqa turşusu alınır. Sulfat turşusu əlavə edən zaman isə reaksiya şəraiti dəyişir: 200 °C temperatur və 60 dəq reaksiya müddətində 73% sellüloza parçalanır və 38% çıxımlı levulin turşusu əldə olunur. 1 kq levulin turşusu istehsal etmək üçün təxminən 2 kq sellüloza lazımdır.
- Qlükozanın (eləcə də digər karbohidratların) qatı xlorid turşusuyla isti şəraitdə parçalanmasından levulin və qarışqa turşusu alınır.
- Asetosirkə efirinin Na duzu levulin turşusunun sintezində istifadə olunur:
- Levulin turşusunu eyni zamanda uyğun γ hidroksi turşuların oksidləşməsindən də almaq olar.
Tətbiqi:
Dərman, ədviyyat və boya xammalı və həlledici olaraq istifadə edilə bilər. Levulin turşusundan əczaçılıqda istifadə olunan kalsium levulinatın, valerolaktonun alınmasında istifadə olunur. Bir qida dərmanı olaraq, sümük meydana gəlməsini artırmağa, sinir və əzələlərin normal həyəcanlılığını qorumağa kömək edir. Levulin turşusu bir biokütlə məhsuludur və etil levulinat, alkil levulinat kimi törəmələri yanacaq əlavələri kimi istifadə edilə bilər. Levulin turşusunun digər tətbiq sahələrindən biri də onun hidrogenləşmə məhsullarından faydalı kimyəvi maddələrin istehsal edilməsidir. Geniş istifadə olunan təsirli bir həlledici olan Valeric-g-lakton çox yüksək məhsuldarlıqla əldə edilə bilər. Bu birləşmə susuzlaşdırıldıqda 1,3-pentadien (piperilen) əmələ gətirən 1,4-pentandiola hidrogenləşdirilə bilər. Piperilen kauçuk kütləyə qədər polimerləşə bilir və buna görə də sintetik kauçuk mənbəyidir. İndometazin və bitki hormonlarının istehsalı da levulin turşusunun digər tətbiqlərindəndir. Levulin turşusu həm də pestisidlərin və boyaların ara maddəsidir. Biokimyəvi reagentlər, üzvi sintez və səthi aktiv maddələrin sintezi üçün istifadə olunur. Həm də xlorofil sintezinin inhibitorudur.
Ədəbiyyat:
- A. M. Məhərrəmov, M. N. Məhərrəmov, Üzvi kimya
- https://dergipark.org.tr/tr/download/article-file/668497
- https://www.sciencedirect.com/topics/engineering/levulinic-acid
- https://dergipark.org.tr/tr/pub/uumfd/issue/25597/278150
- https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB3213533.htm
