Etantiol (Ethanethiol) – "Molecule of the Week" project

“Molecule of the Week” layihəsi çərçivəsində Nəzrin Qasımova tərəfindən yazılan məqalə: “Etantiol”.

Tiolların nümayəndəsidir. Tərkibində tiol və merkaptoqruplar – SH (R-SH, Ar-SH)- olan birləşmələrdir.

Ümumi formulu – C₂H₅SH
Etantiol ilk dəfə Zeise tərəfindən 1834-cü ildə kəşf olunmuşdur.
Etantiol həmçinin etil halogenlərin sulu natrium bisulfidlə reaksiyası ilə alına bilər. Bu reaksiya üzrə etantiol ilk dəfə 1840-cı ildə Henri Victor Regnault tərəfindən əldə edilmişdir.

Fiziki xassələri: Etantiol kəskin iyli (tərkibində kükürd olduğundan), rəngsiz mayedir. Qaynama temperaturu 35°C-dir, ərimə temperaturu -148°C-dir. 20°C temperaturlu suda həll olur.
Təbii qazın sızmasını müəyyən etmək üçün merkaptanlardan istifadə olunur.

Alınması:
1) Alkilhalogenidlərdən alınması. Alkantiolları alkilhalogenidlərdən Na və ya K hidrosulfidlərlə qarşılıqlı təsirindən alınır:

C₂H₅J+KSH → C₂H₅SH+KJ

2) Spirtlərdən və hidrogen-sulfiddən alınması. 300-400°C-də Al₂O₃-ün iştirakı ilə spirtləri hidrogen-sulfidlə qızdırdıqda tiollar əmələ gəlir:

C₂H₅OH+H₂S → C₂H₅SH+H₂O

Kimyəvi xassələri:
1) Qələvilərin suda məhlulları ilə reaksiyaya girərək duzlar-merkaptidlər əmələ gətirirlər.

C₂H₅SH+NaOH → C₂H₅SNa+H₂O

2) Oksidləşmə – Tiollarda oksidləşmə C atomuna görə deyil, kükürdə görə gedir (O₂,H₂O₂,Cu₂Cl₂) tiollarla qarşılıqlı təsirindən disulfidlər əmələ gəlir. Güclü oksidləşdiricilərin (KMnO₄, HNO₃, Cl₂+H₂O) təsirindən isə tiollar sulfoturşulara və onların törəmələrinə çevrilirlər.
3) Hidrogenləşmə – Katalizatorların iştirakı ilə tiolların hidrogenləşməsi baş verir və radikala müvafiq karbohidrogen əmələ gətirir.

C₂H₅SH+H₂→ C₂H₆+H₂S

4) 2 qat rabitəyə birləşmə – Tiollar nukleofil reagentlər olduğundan aktivləşdirilmiş 2 qat rabitəyə birləşə bilirlər. Reaksiya həm ion, həm də radikal mexanizmi üzrə baş verə bilir.

5) Üzvi turşularla (efirləşmə) – Bu zaman tioefirlər əmələ gəlir.

C₂H₅SH+CH₃COOH → CH₃COSC₂H₅

Tətbiqi:
Yanğın, partlayış və boğulma təhlükəsi yaradan qoxusuz yanacaqlara tətbiq olunur. Belə ki, onları asanlıqla fərqləndirə bilən bir qoxu vermək üçün etantiol butan və propana əlavə olunur. Yeraltı mədən sənayesində etantiol və ya etil merkaptanı “kəskin iyli qaz” adlandırılır. Qaz, fövqəladə hallar zamanı mədən işçilərini xəbərdar etmək üçün mina havalandırma sistemlərinə buraxılır.

Etantiol ilə nəfəs almaq əks təsir göstərə bilər. Bu əks təsirlər: dəri və göz qıcıqlanmasına səbəb ola bilər. Ağciyərlərə mənfi təsir göstərə bilər ki, bu da özünü öskürək və nəfəs darlığı ilə büruzə verər.
Baş ağrısı, ürək bulanma, ishal, əzələ zəifliyi, yorğunluq kimi halların yaranmasına səbəb ola bilər.
Etantiol həmçinin qaraciyərə və böyrəklərə zərər verə bilər. Etantiola təkrar və ya uzun müddətli məruz qalma qırmızı qan hüceyrələrinə ziyan vuraraq anemiyaya səbəb olur

Ədəbiyyat: