“Molecule of the Week” layihəsi çərçivəsində Günel Cavadzadə tərəfindən yazılan məqalə: “Benzoy anhidridi”.
Təbiətdə tapılması və kəşfi:
Benzoy anhidridi (C 6 H 5 CO) 2 O formuluna malik üzvi birləşmədir. İlk dəfə “H. T. Clarke” və “E. J. Rahrs” tərəfindən 1923-cü ildə kəşf olunub. Benzoy turşusunun turşu anhidrididir .
Fiziki və Kimyəvi xassələri:
Fiziki: Ağ rəngli bərk maddədir. Sadə simmetrik quruluşa malik aromatik anhidriddir.
42 °C (108 °F; 315 K)-də əriyir , 360 °C (680 °F; 633 K)-də qaynayır .
Maqnetik həssaslığı -124.9 · 10−6 sm 3/moldur.
Molyar kütləsi 226.23 q mol−1 dur .
Suda həll olmur. Benzol və asetonda zəif həll olur.
Kimyəvi: Benzoy anhidridi benzoy turşusunun uyğun mürəkkəb efirlərinin alınması üçün əlverişli yol təqdim edir:
(C 6 H 5 CO) 2 O + ROH → C 6 H 5 CO 2 H + C 6 H 5 CO 2 R O + ROH → C 6 H 5 CO 2 H + C 6 H 5 CO 2 R
Əsas alınma üsulu:
Simmetrik aromatik anhidridlər aril alkil anhidridlərinin 100-120 °C aşağı təzyiqli pirolizindən sintez olunur:
Benzoy anhidridi sirkə anhidridindən istifadə etməklə benzoy turşusundan dehidrasiya yolu ilə də alınır:
C 6 H 5 CO 2 H + (CH 3 CO) 2 O → (C 6 H 5 CO) 2 O + 2 CH 3 CO 2 H
Tətbiq sahələri:
Ümumiyyətlə benzoy anhidridi geniş miqyasda istehsal olunmur. O, əsasən əczaçılıqda, kimyəvi maddələrin alınmasında istifadə olunur. Boyaların əksəriyyətinin tərkibində mövcuddur. Aşağı sıxlıqlı polietilen (LDPE) filmlərə hopdurulmuş benzoy anhidridi kartof dekstroz ağarındakı Rhizopus stolonifer, Penicillium növlərinin və Aspergillus toxicarius-un inkişafının qarşısını tamamilə alır. Həmçinin, benzoy anhidridi hopdurulmuş polietilen filmlər qablaşdırılmış pendirlərdə və qızardılmış çörəklərdə əmələ gələ kif göbələklərinə qarşı da təsir göstərib onların əmələ gəlib böyüməsini yavaşladır. Yabanı kərəvizdə rast gəlinə bilir.
Maraqlı faktlar:
Benzoy anhidridi əl ilə təmasda olduqda dərini yandıra bilər. İstifadə zamanı qoruyucu maskalardan, əlcəklərdən istifadə etmək lazımdır. Digər maraqlı məqam ondadır ki, bu maddənin istehsehsalçıları onun satışını saytlar vasitəsilə edirlər. Təqribən 99% saf olan 1 kq benzoy anhidridi 10 ABŞ dollarıdır. Bu qiymət əlbəttə ki, istehsalçıdan və satılan maddənin kütləsindən asılı olaraq dəyişə bilir.
Ədəbiyyat
- https://www.fishersci.com
- https://patentimages.storage.googleapis.com/61/16/99/e339fdc822fedb/US1948342.pdf
- H. T. Clarke and E. J. Rahrs (1923). “Benzoic Anhydride”. Org. Synth . 3 : 21. doi : 10.15227 / orgsyn.003.0021
- https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_cb1260942.htm
- http://www.ebi.ac.uk/chebi/advancedSearchFT.do?searchString=Benzoic%20Anhydride&queryBean.stars=3&queryBean.stars=-1
- Peter T. Gallagher, Jeremy Gilmore, in Comprehensive Organic Functional Group Transformations, 1995
- R. S. Matche Baldevraj, R. S. Jagadish, in Multifunctional and Nanoreinforced Polymers for Food Packaging, 2011
