Benzonitril

“Molecule of the Week” layihəsi çərçivəsində Nəzrin Qasımova tərəfindən yazılan məqalə: “Benzonitril”.

Benzonitril – kimyəvi birləşmənin ümumi formulu C₆H₅(CN)-dir.

Adlandırılması: IUPAC nomenklaturasına əsasən benzonitril, sistematik nomenklaturaya əsasən isə benzolkarbonitril adlandırılır.

İlk dəfə 1844-cü ildə Hermann Fellinq tərəfindən kəşf olunub. Belə ki, Fellinq benzonitrili ammonium benzoatı dehidratlaşdırmaqla əldə etmişdir.

Fiziki xassələri: Bu aromatik üzvi birləşmə şirin dada malikdir, badam qoxuludur, rəngsiz, yağlı bir mayedir. Suda az həll olur. Qaynama temperaturu 191°C, donma temperaturu isə -12,8°C-dir

Zəhərlidir, Benzonitrilin yüksək təsiri baş ağrısı, ürək bulanma, halsızlıq, başgicəllənmə, titrəmə, qıcolma, hətta, ölümə səbəb ola bilər. Benzonitril qaraciyər, böyrək və sinir sisteminə də mənfi  təsir edir.

Alınması:

1. 400-450°C-də toluolun ammonyak və oksigenlə reaksiyasından:

C₆H₅CH₃ + 3/2 O₂ + NH₃ → C₆H₅(CN) + 3 H₂O

      2. Laboratoriyada CuCN iştirakı ilə benzamidin  dehidratlaşmasından (Rosenmund-Vun-Braun reaksiyası):

Kimyəvi xassələri:

1. Benzolnitrilin qələvi və yaxud turş mühitdə hidrolizindən Benzoy turşusu əldə edilir:

2. Benzonitrilin metilmaqnezium bromidlə reaksiyasından adduktlar əmələ gəlir. Adduktlardan isə asetofenonlar alınır:

Tətbiqi: Benzonitril kauçuklar, xüsusi laklar, qətranlar, polimerlər və metal duzlar üçün həlledici kimi istifadə olunur.

Ədəbiyyat:

1. https://xumuk.ru/encyklopedia/529.html
2. Benzonitrile – Wikipedia
3. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/benzonitrile
4. https://www.sigmaaldrich.com/AZ/en/substance/benzonitrile10312100470

Share on Facebook

Follow us