Askorbin Turşusu

“Molecule of the Week” layihəsi çərçivəsində Nuridə Əliyeva tərəfindən yazılan məqalə: “Askorbin Turşusu”.

Kimyəvi formulu: C₆H₈O₆ və ya HC₆H₇O₆

Kəşfi:

1928-1932-ci illər arasında Albert Szent-Györgyi “heksuron turşusu” adlandırdığı bu maddəni əvvəlcə bitkilərdən, sonra isə heyvanların böyrəküstü vəzlərindən ayırdı. Əslində askorbin turşusu əvvəlcə  heyvani mənbədən əldə olunmuşdu. 1928-ci ildə əfsanəvi macar biokimyaçısı, o vaxt Kembric Universitetində (İngiltərə) tələbə olan Albert Szent-Györgyi, öküzlərin böyrəküstü vəzindən “heksuron turşusu” dediyini çıxardı. O və həmkarı Valter Norman Havort daha sonra molekulu limon və bibərdən ayırdılar. Zent-Györgyi 1937-ci ildə fiziologiya və ya tibb üzrə Nobel mükafatına layiq görülmüşdür; həmin il Havort kimya sahəsində mükafat aldı. 1933-cü ildə Birminqham Kimya Laboratoriyalarında (Böyük Britaniya) R. G. Ault, Havort və başqaları ilə birlikdə, L- və D-askorbin turşusunun sintezini elan edən ilk adam oldu. Elə həmin il polşalı kimyaçı Tadeusz Reyxşteyn və ETH Zürixdəki həmkarları D-qlükozadan askorbin turşusu istehsal etmək üçün əsaslı kimyəvi/mikrobik proses hazırladılar. Onların bu  çox mərhələli prosesi 1960-cı illərə qədər Çində inkişaf etdirilən iki mərhələli fermentasiya prosesi ilə əvəz edilənə  qədər əsas istehsal yolu idi. Reyxşteyn 1950-ci ildə Fiziologiya və Tibb üzrə Nobel Mükafatına layiq görüldü, ancaq askorbin turşusu deyil, kortizon üzərində etdiyi işlərə görə bu mükafatı aldı.

Sintezi:

Dünyada askorbin turşusu tədarükünün 80 faizi Çində istehsal olunur. Askorbin turşusu sənayedə tarixi Reyxşteyn prosesinə əsaslanan bir üsulla qlükozadan hazırlanır. Beş mərhələli bir prosesin birincisində, qlükoza sorbitola qədər katalitik olaraq hidrogenləşdirilir, sonra mikroorqanizm Asetobakter suboxidans tərəfindən sorboza çevrilir. Altı hidroksil qrupundan yalnız biri bu enzimatik reaksiya ilə oksidləşir. Bu nöqtədən etibarən iki yol mövcuddur. Bir turşu katalizatorunun iştirakı ilə məhsula asetonun təsiri nəticəsində qalan hidroksil qruplarından dördü asetallara çevrilir. Sərbəst hidroksil qrupu katalitik oksidləşdirici TEMPO (natrium hipoxlorit – ağartma məhlulu) ilə reaksiya girərək karboksil turşusuna oksidləşir. Tarixən, Reyxşteyn prosesi ilə sənaye istehsalında ağartma məhlulu olaraq kalium permanqanatdan istifadə edilirdi. Bu məhsulun turşu-katalizli hidrolizi iki asetal qrupunun çıxarılması və halqa bağlayan laktonlaşmanın ikili funksiyasını yerinə yetirir. Bu mərhələ askorbin turşusu verir. Beş mərhələnin hər birinin çıxımı 90%-dən çoxdur.

Reyxşteyn prosesi ilə qlükozadan askorbin turşusunun köhnəlmiş, lakin tarixən əhəmiyyətli sənaye sintezi.

Fiziki xassələri:

Askorbin turşusu C₆H₈O₆ formuluna malik olan, əvvəlcə heksuron turşusu adlandırılan üzvi birləşmədir. Ağ və bərk haldadır, lakin saf olmayam nümunələr sarımtıl görünə bilər. Askorbin turşusu xoş turşu dadı olan, ağdan çox solğun sarı rəngli kristal tozdur. Demək olar ki, qoxusuzdur. Efir, xloroform, benzol, neft efiri, neft, yağlar, yağ həlledicilərində həll olunmur. 1 qr təxminən 3 ml suda həll olur. Suda həll olma qabiliyyəti: 100 °C-də 80%, 45 °C-də 40%-dir.

Kimyəvi xassələri:

Askorbin turşusu məhlulu havada və qələvi mühitdə sürətlə oksidləşir. İşığa məruz qaldıqda askorbin turşusu tədricən qaralır; lakin yüngül rəngləmə askorbin turşusu enjeksiyasının terapevtik fəaliyyətini pozmur. İşıq olmadıqda belə, askorbin turşusu rütubətli mühitə məruz qaldıqda tədricən parçalanır, daha yüksək temperaturda parçalanma daha da sürətli olur. 100 mq/ml-dən çox konsentrasiyalarda askorbin turşusu karbon qazının ayrılması ilə parçalana bilər. Uzun müddət saxlandıqdan sonra güclü təzyiq yarana biləcəyi üçün askorbin turşusu yeridilən ampulalar diqqətlə açılmalıdır.

Maraqlı məlumatlar:

Askorbin turşusu/C vitamini, əksər ölkələrdə ən məşhur qida əlavələrindən və maddələrindən biridir. Askorbin turşusu (C vitamini), qidalarından kifayət qədər vitamin ala bilməyən insanlarda C vitamininin aşağı səviyyəsinin qarşısını almaq və ya müalicə etmək üçün istifadə olunur. Normal qidalanan insanların çoxu əlavə askorbin turşusuna ehtiyac duymur.

Bəzi heyvanlar özləri C vitamini hazırlaya bilərlər, lakin insanlar bu vitamini yeməkdən və digər mənbələrdən almalıdırlar. C vitamininin ən  yaxşı mənbələri təzə meyvə və tərəvəzlər, xüsusilə sitrus meyvələridir. C vitamini laboratoriyada da hazırlana bilər.

C vitamininin fizioloji və ya orta dərəcədə yüksək dozalarda kəskin qaraciyər zədələnməsinə və ya sarılığa səbəb olduğuna dair heç bir dəlil yoxdur.

Böyük dozaların ishal və digər mədə-bağırsaq xəstəliklərinə səbəb olduğu bildirilir. Böyük dozalarda qəbulunun hiperoksaluriya və böyrəkdə kalsium oksalat daşlarının əmələ gəlməsi ilə nəticələnə biləcəyi də bildirilmişdir və bu səbəbdən də hiperoksaluriyası olan xəstələrə askorbin turşusu verilməməlidir. Böyük dozaların uzun müddət istifadəsi bədənin o dozaya adaptasiyasına səbəb ola bilər, bu da qəbul normallaşdıqda çatışmazlıq əlamətləri ilə nəticələnə bilər. Ağızda sovrulan C vitamini preparatlarının uzun və ya həddindən artıq istifadəsi diş minasının aşınmasına səbəb ola bilər.

Tətbiqi:

Vitamin C, askorbin turşusu və ya onun duzları kimi insan qidalanması üçün vacibdir. Bir neçə fermentin düzgün işləməsinə icazə verən bir kofaktordur; immunitet sistemində rol oynayır; və bir antioksidandır. C vitamini çatışmazlığı iskorbit xəstəliyinə səbəb olur və müalicə olunmazsa qırmızı qan hüceyrələrinin yaranmasında azalma və həddindən artıq qanaxma ilə nəticələnir. Həddindən artıq hallarda ölümcül olur. C vitamini olaraq askorbin turşusu 1970-ci illərdə çox mübahisə mövzusu idi. İkiqat Nobel mükafatı laureatı Linus Paulinq bədənin optimal sağlamlıq üçün kifayət qədər istehsal edə bilməməsini kompensasiya etmək üçün böyük dozada vitamin istehlakının tərəfdarı idi. Xüsusilə, Paulinq ümumi sağlamlıq və soyuqdəymənin qarşısını almaq və ya müalicə etmək üçün gündə 2.5 g və ya daha çox C vitamini qəbul etməyi müdafiə etdi. O və digərləri, gündə 10 qrama qədər böyük dozaların ürək xəstəlikləri və xərçəngin qarşısını almağa və ya müalicə etməyə kömək etdiyini iddia etdilər.

Ədəbiyyat:

1. National Toxicology Program, Institute of Environmental Health Sciences, National Institutes of Health (NTP). 1992.
2. O’Neil, M.J. (ed.). The Merck Index-An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. Whitehouse Station, 2006., p. 136
3. Chase et al; Remington’s Pharmaceutical Sciences 14th ed. Mack Publ Co. Easton, PA p. 1036 (1970)
4. Sweetman SC (ed), Martindale: The Complete Drug Reference. London: Pharmaceutical Press (2009), p.1984.
5. PUBCHEM, Ascorbic acid

Share on Facebook

Follow us