1-Brompropan

“Molecule of the Week” layihəsi çərçivəsində Salatın İbrahimzadə tərəfindən yazılan məqalə: “1-Brompropan”.

1-brompropan CH₃CH₂CH₂Br formuluna malik üzvi bromlu birləşmədir. Digər adları 1-propil bromid, n-propil bromid, brompropan.

19-cu əsrin ortalarından sonralarına qədər 1-brompropan qeyri-toksik, tez quruyan həlledici kimi bilinirdi və həmçinin o tetraxloretilen, trixloretilen həlledici əvəzi kimi satılırdı. 1-brompropan təbiətdə təbii yolla dəniz yosunlarının 6 növündə tapılır. Laboratoriyada isə n-propanola sulfat turşusunun iştirakında hidrogen bromidlə təsir etməklə alınır. n-propanol davamsızdır buna görə hidrogen bromid əlavə edilir. Daha sonra n-propil bromid isti qarışıqdan buxarlanır və alınan məhsul kondensləşib neytrallaşır. Sənayedə isə alkenlərə sərbəst radikalların birləşməsi ilə alınır. Bu yolla Anti-Markovnikov məhsulları alınır.

Fiziki xassələri:

1-brompropan rəngsiz, tezalışan, xoş iyli, yağlaşdırma üçün həlledici və maye, eləcə də aerozol yapışqan kimi istifadə olunan mayedir. O asetonda, etanolda, benzol və xloroform kimi həlledicilərdə də həll olur.

Molekul kütləsi:122.992

Ərimə temperaturu: -110^oC

Qaynama temperaturu :70-71.7^o C

Kimyəvi xassələri:

1-brompropan kimi halogenli alifatik birləşmələr orta və ya çox reaktiv olurlar. Reaksiya qabiliyyəti hidrogen atomlarının halogen atomları ilə əvəzolunma dərəcələrinin artması ilə azalır. Aşağı molekulyar ağırlıqlı haloalkanlar asanlıqla alovlanır və təhlükəli məhsulların alınması ilə bəzi metallarla reaksiyaya da girə bilər. Həmçinin onlar yanan zaman brom tüstüsü əmələ gətirirlər.

1-brompropan benzolla AlCl₃ iştirakı ilə reaksiyaya girir (Fridel Krafts üsulu):

O, həmçinin NaOH ilə də reaksiayaya girir, bu zaman halogen atomu hidroksid qrupu ilə əvəz olunur:

1-brompropan ammoniumla reaksiyaya girir. Reaksiya 2 mərhələdə gedir

Birinci mərhələdə etilammoniumbromid əmələ gəlir:

İkinci mərhələdə isə etilamin əmələ gəlir:

Tətbiqi:

1-brompropan maye həlledici kimi istifadə olunur. O həmçinin asfalt istehsalında, texniki xidmət üçün aviasiya sənayesində və sintetik liflərin istehsalında da istifadə olunur. 1-brompropan plastik lövhələrdən lehim qalıqlarını çıxarmaq, plastiklərin, optiklərin və metal səthlərin yağının azaldılması və köpük yastıqlarını bir-birinə yapışdıran aerozol yapışdırıcılar üçün həlledicidir. O, Berberin-benzimidazolun,1,4-dihidroksi-2-propoksi antraxinonun törəmələri üçün reagentdir.

1-brompropan ətraf mühitə düşdükdə nə baş verir?

Ətrafa düşdükdə tez buxarlanır
Havada tez parçalanır, yarısı 2 həftəyə buxarlanır
Suyun səthinə daxil olmuş 1-brompropan tədricən parçalanır və çox hissəsi havaya buxarlanır.
Torpaq hissəciklərinə daxil ola bilmədiyi üçün yeraltı sulara qarışır.

1-brompropana nə zaman məruz qala bilərik?

1-brompropanın istehsalında iştirak edən işçilərin məruz qalması potensialı daha yüksəkdir. Aerozol tətbiqləri zamanı havada olduqda propilbromidin təsirinə məruz qala bilərsiz və bu zaman o, mərkəzi sinir sisteminə mənfi təsir göstərir və dəfələrlə məruz qalma əzələlərdə ağrıya, əzginliyə və keyiməyə səbəb olur. Gözləri, epitel toxumasını və nəfəs yollarını qıcıqlandırır.

Ədəbiyyat:

Michael B. Smith, in Organic Synthesis (Third Edition), 2010
Robert J. Ouellette, J. David Rawn, in Organic Chemistry (Second Edition), 2018
USA: National Center for Biotechnology Information. 27 March 2005. Identification. Retrieved 15 June 2012.
https://en.wikipedia.org/wiki/1-Bromopropane
https://www.sigmaaldrich.com/AZ/en/product/aldrich/b78106