“Molecule of the Week” layihəsi çərçivəsində Şahin Hacıyev tərəfindən yazılan məqalə: “Vanilin”.
Vanilin, kimyəvi formulu C8H8O3 kimi olan üzvi birləşmədir. Saf halda Meksika və Madaqaskarda yetişən bir bitkidən əldə olunan məhsuldur. Vanilin, nisbətən saf maddə olaraq ilk dəfə 1858-ci ildə Nicolas-Theodore Gobley tərəfindən əldə edilmişdir. O, vanil ekstraktı quruyana qədər buxarlandırmış, əldə edilən bərk maddələri isti sudan yenidən kristallaşdırmaqla buna nail olmuşdur. Vanilin – kimyada 4-hidroksi 3-metoksibenzaldehid kimi bilinən, təbii olaraq vanil bitkisinin meyvəsində qlükozid halında mövcud olan fenol aldehididir. Funksional qruplarına aldehid, hidroksil və efir daxildir. Xırda kristallar şəklində, ağ rəngli, ərimə nöqtəsi 82 0C olan, aromatizatorlarda, spirtdə, efirdə və yağlarda soyuq şəraitdə belə həll olan qaynar suda həll olmayan maddədir. Vanilində hidroksil (-OH) ve karbonil (-C=O) qrupu mövcuddur.
Etilvanilin qida sənayesi tərəfindən daha çox istifadə olunur və daha bahalıdır, lakin daha güclü bir ətirə sahibdir. Vanilindən metoksi qrupu (−O − CH3) əvəzinə etoksi qrupuna (−O−CH2CH3) malik olması ilə fərqlənir.
Vanilin, vanil bitkisindən əldə olunduğu kimi sintetik şəkildə də əldə olunur. Sintetik vanilin indi qidalar, içkilər və dərmanlarda dadlandırıcı vasitə kimi təbii vanil ekstraktından daha çox istifadə olunur. Son dövrlərdə tələbatın artmasıyla sintetik vanilinə olan tələbat da artmışdır.
Vanilin (2) 1876-cı ildə Karl Reimer tərəfindən aşağıdakı üsul ilə sintez edilmişdir:
Sintetik vanilin 1930-cu illərdə liqnin tərkibli tullantılardan əldə edilə bildiyi üçün həmin illərdə əhəmiyyətli dərəcədə çox əldə edilmişdir. Bu gün dünyada vanilin istehsalının təxminən 15%-i hələ də liqnin tullantılarından hazırlanır. İstehsalın 85%-i isə guaiacol və qlioksil turşusundan iki mərhələli prosesdə sintez edilir. 1-ci mərhələdə guaiacol (1) elektrofil aromatik əvəzetmə reaksiyası ilə qlioksil turşusu ilə reaksiyaya girir. Nəticədə əmələ gələn Vanililmandel turşusu (2) daha sonra oksidləşdirici dekarboksilasiya ilə 4-Hidroksi-3-metoksifenilqlioksil turşusu (3) tərəfindən vanilinə çevrilir:
Marketlərdə istifadə olunan vanilinlərin tərkibində 2%-ə qədər təbii vanil var, qalanı isə sintetik yolla əldə olunmuş vanilindir.
Bir neçə tədqiqat vanilinin laboratoriya şəraitində antibiotiklərin fəaliyyətinə təsir edə biləcəyini irəli sürmüşdür.
Vanilinin ən böyük istifadəsi şirniyyat məhsullarında dadlandırıcı vasitə kimidir. Vanilin bazarının 75 %-ni dondurma və şokolad sənayesində dadlandırıcı kimi istifadəsi təşkil edir. Kiçik miqdarda isə qənnadı və bişmə məhsullarda istifadə olunur. Vanilin eyni zamanda ətir sənayesində, parfümlərdə, dərmanlarda, heyvan yemində və təmizləyici məhsullarda xoşagəlməz qoxu və ya dadların maskalanmasında da istifadə olunur. Əlavə olaraq vanilin, nazik təbəqəli xromatoqrafiya lövhələrindəki nöqtələri görüntüləmək üçün ümumi təyinatlı bir ləkə kimi istifadə edilə bilər. Bu ləkə, müxtəlif komponentlər üçün fərqli rənglər verir.
Vanilin, miqreni olan insanların bəzilərində miqren baş ağrılarına səbəb ola bilər. Bəzi insanlarda isə vanilinə qarşı allergiya ola bilər.
Ədəbiyyat:
- Dignum, Mark J. W.; Josef Kerlera; Rob Verpoorte (2001). “Vanilla Production: Technological, Chemical, and Biosynthetic Aspects”. Food Reviews International. 17 (2): 119–120. doi:10.1081/FRI-100000269. S2CID 84296900. Retrieved 2006-09-09.https://www.tandfonline.com/doi/abs/10.1081/FRI-100000269
- Hocking, Martin B. (September 1997). “Vanillin: Synthetic Flavoring from Spent Sulfite Liquor” (PDF). Journal of Chemical Education. 74 (9): 1055–1059. Bibcode:1997JChEd..74.1055H. doi:10.1021/ed074p1055. Retrieved 2006-09-09. https://ui.adsabs.harvard.edu/abs/1997JChEd..74.1055H/abstract
- Vreuls, René J. J.; van der Heijden, Arnold; Brinkman, Udo A. Th.; Adahchour, Mohamed (1999). “Trace-level determination of polar flavour compounds in butter by solid-phase extraction and gas chromatography–mass spectrometry”. Journal of Chromatography A. 844 (1–2): 295–305. doi:10.1016/S0021-9673(99)00351-9. PMID 10399332.
- Rouhi, A. Maureen (2003). “Fine Chemicals Firms Enable Flavor And Fragrance Industry”. Chemical and Engineering News. 81 (28): 54.
- https://sci-toys.com/ingredients/vanillin.html
- Fatiadi, Alexander & Schaffer, Robert (1974). “An Improved Procedure for Synthesis of dl-4-Hydroxy-3-methoxymandelic Acid (dl-“Vanillyl”-mandelic Acid, VMA)”. Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A. 78A (3): 411–412. doi:10.6028/jres.078A.024. PMC 6742820. PMID 32189791.
