Chemistry News

D-Qlükar Turşusu

Molecule of the Week” layihəsi çərçivəsində Tuncay İmanlı tərəfindən yazılan məqalə: “D-Qlükarik turşusu”.

Qlükar turşusunun D enantiomeri olan D-qlükar turşusu C6H10O8 kimyəvi formuluna malik birləşmədir. D-qlükar turşusu insanlar da daxil olmaqla məməlilər tərəfindən sintez edilən təbii, toksiki olmayan birləşmədir. D-qlükar turşusu meyvə və tərəvəzlərdə mövcuddur. Ən yüksək konsentrasiyalarda qreypfrut, alma, portağal və xaçlı tərəvəzlərdə rast gəlinir.

Alman kimyaçısı Heinrich Kiliani və Emil Fischer 1925-ci ildə bu birləşmənin alınma reaksiyasını izah etmişlər.

Qlükar turşusuna başqa formalarda: saxarik turşusu, D-qlükosaxarisid, D-qlüko-heksar turşusu, (2R,3S,4S,5S)-2,3,4,5-tetrahidroksiheksandioik turşusu adlandıra bilərik. Ərimə temperaturu 125-1260C təşkil edir. Qaynama temperaturu 269.65 °C-dir. Brensted turşusudur (hidrogen atomunu akseptora verə  bilən birləşmə). 4 assimmetrik karbon atomuna malikdir. Yüksək əhəmiyyətli kimyəvi birləşmədir (digər əhəmiyyətli məhsulların istehsalı üçün substrat rolunu oynaya bilir).

Alınması: Qlükozanın elektrooksidləşməsindən ala bilərik. Bu prosesi qızıl elektrodlu reaktorda iki ardıcıl mərhələdə aparmaqla D-qlükar turşusunu almaq olar. Aşağı potensial enerjiyə malik olan birinci mərhələdə birinci karbon atomuyla əlaqəli aldehid qrupu oksidləşir və aralıq məhsul olan qlükonik turşusu alınır. Bu mərhələ bütün parametrlərin (reaksiyanın getmə müddəti istisna) yüksək seçiciliyi ilə xarakterizə olunur. Reaksiya 5 0C temperaturda ph=11,3 mühitində aparılır və seçicilik 97.6% təşkil edir. Daha yüksək potensial enerjili ikinci mərhələdə isə qlükon turşusu və eləcə də altıncı karbon atomuna birləşmiş hidroksimetil qrupunun oksidləşməsi ilə qlükar turşusu alınır. Bu oksidləşmə birinci mərhələdəkindən fərqli olaraq çox da yüksək olmayan seçiciliklə xarakterizə olunur: 89.5%. Bütün təcrübələrdə prosesin aparılma şəraitindən  və reaksiya müddətindən asılı olmayaraq maksimum 1,2 mM qatılıqlı qlükarid turşusu əldə edilir və elektrolizin ilk saatlarında cari sıxlığın kəskin azalması müşahidə edilmişdir. Əlavə nəzarət təcrübələrində qlükar turşusunun yaratdığı zəhərlənmə prosesi aşkar olunmışdur. Belə ki, məhsul əmələ gəldikdən sonra o, katalizatorun aktiv sahələri ilə möhkəm bağlanmış vəziyyətdə qalır və beləliklə onu deaktiv edir.

Hal-hazırda qlükar turşusunun alınması, əsasən qlükozanın kimyəvi oksidləşməsi ilə aparılır. Bu proses zamanı nitrat turşusudan həlledici və oksidləşdirici kimi istifadə edilir. Həm aldehid qrupunun  karbon atomu, həm də əsas hidroksil qrupunu daşıyan karbon atomu karboksil qrupuna qədər  oksidləşir. Qeyri-seçici və bahalı proses olmaqla yanaşı, eyni zamanda alınan məhsulun miqdarı az olur və zəhərli əlavə  məhsullar alınır.

Dəmir duzları və hidrogen peroksidin iştirakı ilə D-qlükuron turşusu D-qlükar turşusuna çevrilir. D-qlükar turşusu və D-qlükaro -1,4 -lakton qlükuron turşusunun son məhsullarıdır. Reaksiya sərbəst radikal mexanizmiylə gedir.Tənzimləyicilər tərəfindən güclü şəkildə inhibə edilmə hidroksil radikalının təsiri ilə əlaqələndirilir. D-qlükaratın əmələ gəlməsi pH-dan asılıdır və bəzi dəmiri kompleksləşdirən maddələrin iştirakı ilə baş verir. İlk oksidləşmə məhsulu, beta-D-qlükuronidazın güclü bir inhibitoru olan  D-qlükaro-1,5-lakton olduğu güman edilirdi. NADPH iştirakı ilə mikrosomal preparatlar hidrogen peroksidin meydana gəlməsi səbəbindən D-qlükuron turşusundan D-qlükarat əmələ gəldi və son mərhələdə alınmış duz turşuya çevrildi.

Tətbiq sahələri: Antineoplastik agent (antineoplastik dərmanlar xərçəngin müalicəsində istifadə olunan dərmanlardır) kimi rolu var. Sağlam xolesterol səviyyəsinin qorunmasına və xərçəngin qarşısını almağa kömək etdiyi iddia olunur. Neoplazmaların yayılmasına maneə törədən və ya qarşısını alan bir maddədir. Əczaçılıqda tətbiq oluna bilər, stabilizator kimi də istifadə oluna bilər. Qlükar turşusunun natrium duzu qabyuyan maşın yuyucu maddəsi kimi istifadə olunur. Natrium qlükarat əksər yuyucu maddələrdə ekoloji problemli fosfatları əvəz etmişdir. D-qlükar turşusunun duzları  pəhriz əlavəsi olaraq istifadə olunur. Qlükar turşusu polihidroksipoliamidlərin hazırlanmasında istifadə olunan diasid monomerdir.

 

Ədəbiyyat:

  1. https://www.chemicalbook.com/ChemicalProductProperty_EN_CB3748875
  2. https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:16002
  3. https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/18772850/
  4. https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0013468621001420
55550login-checkD-Qlükar Turşusu

Leave a Reply

Your email address will not be published. Required fields are marked *

wpChatIcon