Chemistry News

Adapalen

Molecule of the Week” layihəsi çərçivəsində Zərnigar Cəfərzadə tərəfindən yazılan məqalə: “Adapalen”.

Adapalen kimyəvi cəhətdən A vitamininə bənzər yerli istifadə edilən retinoid bənzəri bir birləşmədir. Adapalen 6-[3-(1-adamantil)-4-metoksifenil]-2-nafton turşusu kimi də adlanır. Tədqiqatlar, adapalenin digər retinoidlər qədər təsirli olduğunu, eyni zamanda daha az qıcıqlanmaya səbəb olduğunu təsbit etmişdir. Digər retinoidlərə nisbətən bir sıra üstünlüklərə malikdir. Adapalen molekulu, tretinoin və tazarotenə nisbətən daha stabildir, bu da fotodeqradasiya üçün daha az narahatlığa səbəb olur. Tretinoindən (Retin-A) fərqli olaraq, adapalen daha stabil kimyəvi quruluşa malik olduğu üçün benzoil peroksidlə eyni vaxtda tətbiq edildikdə də təsirini saxlayır.

Ümumi formulu: C28H28O3

Fiziki xassələri: Molyar kütləsi 412,52 q·mol-1. Adapalen tetrahidrofuranda həll olan, etanolda az həll olan və suda praktiki olaraq həll olmayan ağımtıl tozşəkilli maddədir. Ərimə temperaturu 322 °C, qaynama temperaturu 606,3 °C, sıxlığı 1,2 q/sm³-dir.

Adapalenin sintezi reaksiyaları:

Tətbiqi:

Adapalen Fransanın Qalderma laboratoriyalarının araşdırma məhsuludur. 1996-cı ildə ABŞ Qida və Dərman İdarəsi tərəfindən sızanaq müalicəsində istifadə üçün təsdiq edilmişdir.

Adapalen antikomedogenik təsir göstərir, yəni komedonların və iltihablı lezyonların əmələ gəlməsinə maneə törədir, həmçinin, immuniteti gücləndirərək iltihabı azaltmağa kömək edir. Digər retinoid birləşmələri kimi adapalen kimyəvi cəhətdən stabildir, lakin fotohəssasdır. Buna görə də günəşdən qoruyucu kremlərlə istifadə etmək məsləhətdir. Qabıqlanma, quruluq kimi kiçik dəri qıcıqlanmaları yarada bilər.

Sızanaqları müalicə etmək üçün istifadə olunan retinoidlərin müxtəlif dərəcədə effektivliyi və dözümlülüyü vardır. Adapalenin ən az təsirli olduğu, lakin ən yaxşı dözümlülüyə malik olduğu qəbul edilib.

Adamantan nüvəsi antiviral (virus xəstəliklərində istifadə edilən dərmanlar) və antihipoqlisemik (qanda qlükoza səviyyəsini aşağı salan) maddələr də daxil olmaqla bir çox  dərmanların tərkibindədir. Adapalen və onun yeni anoloqları adamantan hissəsinə aid edilən antiproliferativ (hüceyrələrin böyüməsinə maneə törədən), antibakterial və neyroprotektiv (kəskin xəstəlikdən sonra sinir zədələnməsindən qoruyan) fəaliyyətlər səbəbi ilə yeni potensial terapevtik məqsədlər üçün araşdırılmaqdadır.

Əks təsirləri:

Adapalenin fotohəssaslıq, qıcıqlanma, qızartı, quruluq, qaşınma və yanma kimi yüngül əks təsirlərə səbəb olduğu bilinir. İstifadə edildikdən sonra ilk 2-4 həftə ərzində qısa bir istilik, həmçinin quru dəri, soyulma və qızartı hiss etmək geniş yayılmışdır. Bu təsirlər yüngül sayılır və ümumiyyətlə zamanla azalır. Hər hansı bir ciddi allergik reaksiyası nadirdir.

 

Ədəbiyyat:

  1. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK482509/
  2. https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2007/020380s004lbl.pdf
  3. https://www.researchgate.net/publication/226337470_A_new_preparative_method_for_the_synthesis_of_6-3-1-adamantyl-4-methoxyphenyl-2-naphthoic_acid
  4. Adapalene – Wikipedia

 

63160login-checkAdapalen

Leave a Reply

Your email address will not be published. Required fields are marked *

wpChatIcon