Formamid (Formamide) – "Molecule of the Week" project

“Molecule of the Week” layihəsi çərçivəsində Mətanət Feyziyeva tərəfindən yazılan məqalə: “Formamid”.

Formamidlər RR’NCHO tipli birləşmələrdir. Mühüm formamidlərdən biri dimetilformamiddir (CH₃)₂NCHO.
1920-ci ildə K. H. Meyer və L. Orthmer formamidin parçalanma reaksiyasının əksinə olan təzyiq altında CO₂ və NH₃ maddələrinin qızdırılması yolu ilə istehsal oluna biləcəyini kəşf etdilər. Bu gün bəzi formamidlər bu şəkildə hazırlanır, lakin daha çox yayılmış proses metil formiatının NH₃ ilə reaksiyasından istifadə edir. Yan məhsul metanol, əlavə metil formiatı istehsal etmək üçün karbon monoksidlə işlənir.

Formamid metanamid adı ilə tanınır, formiat turşusundan əmələ gələn amiddir. Su ilə qarışdırıla bilən və ammonyak kimi qoxuya malik olan şəffaf mayedir. Dərman vasitələri, herbisidlər, pestisidlər və sianid turşusu istehsalı üçün kimyəvi xammaldır. Kağız və lif üçün yumşaldıcı kimi istifadə edilmişdir. Bir çox ion birləşmələri üçün həlledicidir. Eyni zamanda qətranlar və plastifikatorlar üçün həlledici kimi istifadə edilir.

Fiziki xassələri: Molyar kütləsi 45.04 q/mol-dur. Yağabənzər rəngsiz mayedir. Sıxlığı 1.133 q/sm³-dur. Ərimə nöqtəsi 36-37 °C aralığındadır, qaynama temperaturu 210 °C-dir. Su ilə qarışır.

Tarixi alınma üsulu: Keçmişdə formamid, qarışqa turşusunun ammonyakla reaksiyası ilə alınırdı. Bu zaman ilk mərhələdə ammonium formiat əmələ gəlir, daha sonra qızdırıldıqda isə formamid verir:

HCOOH + NH₃ → HCOONH₄
HCOONH₄ → HCONH₂ + H₂O

Formamid eyni zamanda etil formiatın aminolizi ilə də əmələ gəlir:

HCOOCH₂CH₃ + NH₃ → HCONH₂ + CH₃CH₂OH

Müasir alınma üsulu: Formamid istehsalı üçün hazırkı sənaye prosesi ammonyakın karbonilləşməsini əhatə edir:

CO + NH₃ → HCONH₂

Alternativ 2 mərhələli prosesə daxildir: Karbon monooksid və metanoldan əmələ gələn metil formiatın ammonolizi.

CO + CH₃OH → HCOOCH₃

HCO₂CH₃ + NH₃ → HCONH₂ + CH₃OH

Kimyəvi xassələri: Formamid 180 °C-də karbon monooksid və ammonyaka parçalanır:

HCONH₂ → CO + NH₃

Qatı turşu katalizatorlarının iştirakı ilə formamid hidrogen sianidə (HCN) qədər susuzlaşır:

HCONH₂ → HCN + H₂O

Formamidlər metanogenez tsiklində aralıq maddələrdir:

Biokimyada: Formamid, hazırda Yer üzündə alternativ bir həlledici olaraq təklif edilmişdir. Hidrogen sianidin hidrolizi nəticəsində əmələ gəlir. Böyük bir dipol momenti ilə həlletmə xüsusiyyətləri suyun xüsusiyyətlərinə bənzəyir. Formamid ultrabənövşəyi işığın iştirakı ilə qızdırıldıqda quanin izlərinə çevrildiyi göstərilmişdir.