“Molecule of the Week” layihəsi çərçivəsində Vüsalə İsrafilova tərəfindən yazılan məqalə: “Xolin”.
C5H14NO+ formuluna malik olan xolin başqa cür 2 – Hidroksi-N,N,N – trimetiletan – 1 – amin, 2-Hidroksi-N,N,N-trimetiletanaminium, (2 – hidroksietil) trimetilammonium adlandırılır.
Molyar kütləsi 104,17 q/mol olan xolin suda yaxşı həll olur (xolin hidroksid), etanolda həll olur, dietil efiri və xloroformda (xolin hidroksid) həll olmur.
1849-cu ildə xolini donuz ödündən təcrid edən ilk şəxs Adolf Strecker olmuşdur. 1852-ci ildə L. Babo və M. Hirschbrunn ağ xardal toxumlarından xolin əldə edib ona sinkalin adı verdilər. 1862-ci ildə Strecker donuz və öküz ödü ilə etdiyi təcrübəni təkrarladı, maddəni ilk dəfə yunan dilində öd anlamına gələn xole sözünə görə sonra xolin adlandırdı və kimyəvi formulunu C5H13NO olaraq təyin etdi. Lakin xolinin quruluşunu ilk düzgün təhlil edən şəxs Adolf von Baeyer olmuşdur.
Xolin insanlar və bir çox heyvanlar üçün əsas qida sayılır. O, müxtəlif duzlar əmələ gətirən bir kation olaraq meydana gəlir. Xolin çox vaxt vitamin kimi deyil, amin turşusu kimi maddələr mübadiləsi olan bir qida olaraq təsnif edilir. Əksər heyvanlarda xolin fosfolipidlər hüceyrə membranlarının, hüceyrə orqanoidlərinin membranlarının və çox aşağı sıxlıqlı lipoproteinlərin zəruri komponentləridir.
Xolin çatışmazlığı qaraciyərin yağlanmasına səbəb ola bilər ki, bu da xərçəng və ürək-damar xəstəlikləri riskini artırır və əzələlərin zədələnməsinə səbəb olur. Xolinin həddindən artıq istehlakı (gündə 7,5 qramdan çox) metabolizmasında əmələ gələn trimetilamin səbəbindən aşağı təzyiq, tərləmə, ishal və balıq kimi bədən qoxusuna səbəb ola bilər. Xolin və xolin fosfolipidlərlə zəngin pəhriz mənbələrinə orqan ətləri və yumurta sarısı, süd məhsulları və tərəvəzlər daxildir.
Xolin hidroksidi xolin əsası olaraq bilinir. Xolinin sulu məhlulları sabitdir, lakin birləşmə yavaş-yavaş etilen qlikol, polietilen qlikollar və trimetil aminə (TMA) parçalanır.
Xolin xlorid TMA-ya 2-xloroetanol ilə təsir etməklə alına bilər:
(CH3)3N + ClCH2CH2OH → (CH3)3N+CH2CH2OH · Cl–
2-xloroetanol etilen oksiddən əldə edilə bilər. Xolin tarixən təbii mənbələrdən, məsələn, lesitinin hidrolizindən əldə edilmişdir.
İnsanlarda xolin qanda sərbəst bir molekul olaraq nəql olunur. Xolin tərkibli fosfolipidlər və qliserofosfoxolinlər kimi digər maddələr qan lipoproteinlərində nəql olunur. Sağlam yetişkin insanlarda qan plazmasında xolin səviyyəsi 1 litrdə 7-20 mikromol (μmol/l) və orta hesabla 10 μmol/l təşkil edir. Səviyyə tənzimlənir, amma xolin qəbulu və çatışmazlığı bu səviyyələri dəyişdirir. Xolin istehlakından təxminən 3 saat sonra səviyyəsi yüksəlir. Xolin suda həll olunan bir ion olduğuna görə də daşıyıcıların yağda həll olunan hüceyrə membranlarından keçməsini tələb edir .
Xolin və onun törəmələrinin insanlarda və digər orqanizmlərdə bir çox funksiyası vardır. Ən diqqətə layiq funksiya, xolinin hüceyrə membranları meydana gətirən fosfolipidlər, neyrotransmitter asetilxolin kimi vacib hüceyrə komponentləri və siqnal molekulları üçün sintetik bir xəbərçi olaraq xidmət etməsidir.
Xolin fosfolipidləri də xolesterol ilə birlikdə hüceyrə membranlarında lipid salları əmələ gətirirlər. Sallar, məsələn, reseptorlar və reseptor siqnal ötürmə fermentləri üçün mərkəzlərdir. İnsanlarda fosfolipidlərin 40-50%-ni fosfatidilxolinlər təşkil edir. Xolin, əsasən fosfatidilxolinlərdən ibarət olan bir qarışıq olan ağciyər səthi aktiv maddəsinin sintezi üçün də lazımdır. Səthi aktiv maddə ağciyər toxumasının müqavimət və genişlənmə qabiliyyətinin məhsuludur. Məsələn, ağciyər toxumalarında fosfatidilxolin çatışmazlığı kəskin tənəffüs çətinliyi sindromu ilə əlaqələndirilir .
Xolin, asetilxolinin istehsalında istifadə edildiyi üçün beyin və ürəyin işini yaxşılaşdırmaqda böyük rol oynayır. Bu neyrotransmitter ürək döyüntüsünü və ürək əzələsinin daralmasını yaxşılaşdıran vazodilatasiya (bədənimizdəki bəzi qan damarlarının genişlənərək – orqanlara və toxumalara daha çox qanın keçməsini təmin edən bir prosesdir) ilə nəticələnir. Bundan əlavə, demans və Alzeymer xəstəliyinin inkişaf riskini də azaldır. Alzeymer xəstəliyi olan insanlarda asetilxolin səviyyəsinin aşağı olduğu müşahidə edilmişdir. Buna görə də yaddaş və idrak fəaliyyətini gücləndirmək üçün xoline ehtiyacımız var.
Xolin, yumurta, buğda rüşeymləri, buğda otu, soya, qızılbalıq, kinoa (quinoa), gül kələm, noxud və qaraciyər kimi orqan əti mənbələri vasitəsilə asanlıqla diyetə daxil edilə bilər.
Xolin, qidalarda sərbəst bir molekul olaraq və fosfolipidlər şəklində, xüsusən fosfatidilxolinlər olaraq meydana gəlir. Bu maddə orqan ətlərində (qaraciyər, ürək, beyin və bağırsaq) və yumurta sarısında ən yüksəkdir, lakin qeyri-orqan ətlərdə, taxıllarda, tərəvəzlərdə, meyvə və süd məhsullarında daha azdır. Yemək yağları və digər qida yağlarında təxminən 5 mq/100 q ümumi xolin var.
Ana südü xolinlə zəngindir. Yalnız ana südü ilə qidalanma körpə üçün gündə təxminən 120 mq xolin qəbuluna bərabərdir.
Trimetilqlisin xolinin funksional metabolitidir. Xolin qidalanma ilə qismən əvəz olunur. Yüksək miqdarda trimetilqlisin, məsələn, buğda kəpəyində (1,339 mq/100 q), qızardılmış buğda rüşeymində (1,240 mq/100 q) və ispanaqda (600-645 mq/100 q) meydana gəlir.
2000-2011-ci illər arasında 9 AB ölkəsində on iki araşdırma edilmişdir və bu ölkələrdə böyüklərin xolin qəbulunun gündə 269-468 milliqram olduğu təxmin edilir. Qəbul yetkin qadınlarda 269-444 mq/gün, yetkin kişilərdə isə 332-468 mq/gün idi. Körpələrdə 75-127 mq/gün, 1 ilə 3 yaş arası uşaqlarda 151-210 mq, 3-10 yaşlarında 177-304 mq/gün və 10-18 yaş arası gənclər üçün 244-373 mq/gün idi.
Həm hamiləlikdə, həm də laktasiya dövründə xolinə olan tələbat kəskin şəkildə artır. Bu tələbat daha çox xolin de novo istehsal etmək üçün estrogen səviyyələrini artıraraq fosfatidiletanolamin N-metiltransferaz`ın (FEMT) tənzimlənməsi ilə qarşılana bilər, lakin FEMT aktivliyinin artması ilə belə, xolinə olan tələbat o qədər yüksəkdir ki, bədən ümumiyyətlə tükənir.
Xolinin beyinə daxil olması qan-beyin baryerində yerləşən aşağı yaxınlıq daşıyıcısı tərəfindən idarə olunur. Nəql arterial plazmadakı xolin konsentrasiyası 14 μmol/l-dən yuxarı qalxdıqda baş verir ki, bu da xolinlə zəngin qidalar istehlak etdikdən sonra xolin konsentrasiyasında sıçrayış zamanı baş verə bilər. Neyronlar, əksinə, həm yüksək, həm də aşağı yaxınlıq daşıyıcıları tərəfindən xolin əldə edirlər. Xolin daha sonra asetilxolin neyrotransmitter sintezi üçün istifadə oluna bilən membrana bağlı fosfatidilxolin olaraq saxlanılır. Asetilxolin lazım olduqda əmələ gəlir, sinaps boyunca hərəkət edir və siqnalı aşağıdakı neyrona ötürür. Daha sonra asetilxolinesteraz onu aşağı salır və sərbəst xolin yüksək bir yaxınlıq daşıyıcısı tərəfindən yenidən neyrona daxil olur.
Ədəbiyyat:
- S H Zeisel, J K Blusztajn “Choline and Human Nutrition”Annual Review of Nutrition Vol. 14:269-296 (Volume publication date July 1994)
- By Steven H. Zeisel , Kerry-ann Da Costa , T Peter D. Franklin , Edward A. Alexander , J. Thomas Lamont , S Nancy , F. Sheard , Alexa Beiser “Choline: an essential nutrient for humans”
- R. Lockman &D. D. Allen “The Transport of Choline” Pages 749-771 | Published online: 08 Aug 2002
- Wikipedia – choline
