“Molecule of the Week” layihəsi çərçivəsində İntiqam Məmmədov tərəfindən yazılan məqalə: “Xlordekon”.
Kimyəvi formulu: C10Cl10O, Ticari adı: Kepon
Alınması: Xlordekon, 1952-ci ildə, hazırda ləğv edilmiş Müttəfiq Kimya Şirkəti tərəfindən patentləşdirilmiş bir insektisiddir. Xlordekonun sintezi haqqında ilk dəfə 1952-ci ildə Gilbert və Giolito (1952) məlumat vermişdir. ABŞ-da ticari istehsal 1966-cı ildə başlamışdır (ARC, 1979).
Xlordekon 2-heksaxlorotsiklopentadien molekulunun kükürd trioksid iştirakı ilə kondensasiyası və ardıyca ketona hidroliz yolu ilə istehsal olunur. 1950-ci illərdən 1975-ci ilə qədər ABŞ-də təxminən 1 600 000 kq xlordekon istehsal edilmişdir ki, bunun da 90% -i (Sterrett & Boss, 1977) – 99,2% (ABŞ EPA, l976b) Afrika, Avropa və Latın Amerikaya ixrac edilmişdir.
Kepon ticari adı altında milyonlarla funt sterlinqə satıldı, lakin qısa müddətdə bunun insanlar və heyvanlar üçün olduqca zəhərli olduğu məlum oldu.
Fiziki xassələri: Xlordekon iysiz rəngsiz bərk kristaldır. Qaynama temperaturu 459,7 °C-dir. Suda həll olması 100 °C-də: 4000 mg/L-dir. Qələvilərin sulu məhlulunda güclü həll olur; asetonda asanlıqla, benzolda və yüngül neftdə az həll olur. Karbohidrogen həlledicilərdə müəyyən qədər həll olur. Spirtlərdə, ketonlarda, sirkə turşusunda həll olur. Alışma temperaturu 100.00 °C-dən böyükdür. Xlordekon nəzərəçarpacaq dərəcədə buxarlanmır.
Təyini: Qaz xromatoqrafiyası xlordekonun təyini üçün ən geniş istifadə olunan üsuldur.
Kimyəvi xassələri: Xlordekon, Mireksin parçalanma məhsulu olan çox davamlı, rəngsiz, qoxusuz, sintetik xlorlu politsiklik karbohidrogendir. Xlordekon kənd təsərrüfatında parazitlər, böcəklər və göbələklərlə mübarizə aparmaq üçün istifadə edilmişdir. Mireks ilə oxşar kimyəvi xüsusiyyətləri göstərir. Ətraf mühitdə qalıcıdır. Lipofil quruluşuna görə xlordekon bioakkumulyasiya xüsusiyyətinə malikdir.
Xlordekon son dərəcə sabit bir qarışıqdır və qeyd edildiyi kimi ətraf mühitdə parçalanma ehtimalı çox azdır. Ancaq xlordekon etilendiaminin iştirakı ilə günəş şüalanması nəticəsində 10 gündən sonra 78% parçalanmaya məruz qalır, lakin parçalanma məhsulları və ya onların toksikliyi barədə heç bir iş aparılmayıb. (Dawson, 1978).
Mövcud məlumatlara əsasən xlordekon ətraf mühitdə olduqca davamlı sayılır. Xlordekonun nə sulu mühitdə, nə də torpaqda hidroliz olunması və ya bioloji parçalanması baş vermir.
Xlordekon bədən tərəfindən asanlıqla əmilir və uzun müddət məruz qaldıqdan sonra depolanır. Metabolik olaraq təmizlənmələri yox deyiləcək qədər az olduğuna görə su qida zəncirində biomaqnifikasiya potensialı var.
İstifadəsi: 1940-cı illərdən günümüzə qədər üzvi xlorlu pestisidlər riskləri diqqətə alınmadan hər sahədə illərcə istifadə edilmiş və istifadə edilməkdədir. Ardıcıl qadağalar və məhdudiyyətlərlə xlorlu üzvi pestisidlər kimi tanınan xlordekonun istehsalı, istifadəsi və istifadəsi nəzarət altına alınsa da, ətraf mühitə atılan milyonlarla ton kimyəvi maddələrin mənfi təsirləri hələ də davam edir.
Xlordekon əsas etibarilə kənd təsərrüfatında pestisid kimi istifadə olunub sintetik olaraq istehsal olunan xlorlu üzvi bir birləşmədir. Xlordekon banan, toxumu olmayan sitrus ağacları, tütün, qazon və çiçəklər üzərində böcək dərmanı (insektisid) kimi istifadə edilmişdir.
ABŞ-də istehsalı 1976-cı ildə dayandırıldı; başqa yerdə istehsalı barədə məlumat yoxdur. 2009-cu ildə Stokholm Konvensiyası onun istehsalını və dünyada istifadəsini qadağan etdi. Artıq istehsal olunmur.
Zərərləri: Xlordekonun mənfi təsirlərini əks etdirən geniş verilənlər bazası mövcuddur. Kəskin və xroniki olaraq toksikdir: neyrotoksik, immunotoksik, reproduktiv, əzələ-skelet və qaraciyərə toksiki təsiri var. Bu maddəyə məruz qalma titrəmə və qüsurlu nitq kimi nevroloji simptomlara səbəb olur. İstehsal və formulasiyanın laqeyd və gigiyenik olmayan bir şəkildə həyata keçirildiyi yerlərdə işçilər arasında zəhərlənmə və ətraf ərazinin və çayların ciddi şəkildə çirklənməsi baş verir. Həmçinin, tənəffüs sistemi ilə də xlordekona məruz qalmaq mümkündür. Bədəndə geniş şəkildə yayılır; yığılma əsasən qaraciyərdə olur. Bədəndəki yarımparçalama dövrü bir neçə aydır və ifrazı əsasən nəcis vasitəsilə yavaş-yavaş olur.
Heyvanlar üzərində təcrübə edilərək sübut edilmişdir ki, xlordekon insan üzərində onkoloji xəstəliklərə yol aça bilən təsirə malikdir. Bundan əlavə xlordekon suda yaşayan orqanizmlər üçün çox zəhərlidir və ən həssas qrup onurğasızlardır.
Ədəbiyyat:
- U.S. Coast Guard. 1999. Chemical Hazard Response Information System (CHRIS) – Hazardous Chemical Data. Commandant Instruction 16465.12C. Washington, D.C.: U.S. Government Printing Office.
- Environmental Health Criteria 43 Chlordecone Published under the joint sponsorship of the United Nations Environment Programme, the International Labour Organisation, and the World Health Organization WORLD HEALTH ORGANIZATION GENEVA 1984
- Haynes, W.M. (ed.). CRC Handbook of Chemistry and Physics. 95th Edition. CRC Press LLC, Boca Raton: FL 2014-2015, p. 3-336
- National Institutes of Health National Library of Medicine National Center for Biotechnology Information. PubChem
- JOURNAL OF CLINICAL ONCOLOGY, Chlordecone Exposure and Risk of Prostate Cancer Luc Multigner, Jean Rodrigue Ndong, Arnaud Giusti, Marc Romana, Helene Delacroix-Maillard, Sylvaine Cordier, Bernard Je´gou, Jean Pierre Thome, and Pascal Blanchet
- Natural Chlordecone Degradation Revealed by Numerous Transformation Products Characterized in Key French West Indies Environmental Compartments
