Tsiklopropan (Cyclopropane) – "Molecule of the Week" project

“Molecule of the Week” layihəsi çərçivəsində Xəyalə Kəsəmənli tərəfindən yazılan məqalə: “Tsiklopropan”.

Tsiklopropan (trimetilen) – C₃H₆ formuluna malik olub, alitsiklik sıranın sadə karbohidrogenidir; tsikloalkanlara aiddir, onların homoloji sırasının ilk nümayəndəsidir.

Tsiklopropanın özü əsasən nəzəri maraq doğurur, lakin törəmələrinin çoxu kommersiya və bioloji əhəmiyyətə malikdir.

Kəşfi: 1881-ci ildə Avqust Freund öz məqaləsində tsiklopropanın düzgün quruluşunu təklif etmişdir. Freynd, Vürts reaksiyasına əsasən 1,3-dibrompropanla natriumun reaksiyasından tsiklopropan almışdır. 1887-ci ildə Qustavson natrium yerinə sink işlədərək reaksiyanın çıxımının artmasına səbəb olmuşdur. 1929-cu ildə Henderson və Lukas tsiklopropanın anestesiyaedici xassələrini kəşf edənə qədər, onun heç bir kommersiya tətbiqi yox idi. 1936-cı ildən isə sənaye istehsalı başlamışdır.

Fiziki xassələri: Tsiklopropan, petroleyin efirinin iyini xatırladan rəngsiz, yanıcı qazdır. Sıxlığı 1,879 q/l, 4-20 ⁰C və 5 atm təzyiqdə maye hala keçir; ərimə temperaturu -127 ⁰C, atmosfer təzyiqində qaynama temperaturu -33 ⁰C. Suda az həll olur (+20 ⁰C-də 1 həcm qaz 2,85 həcm suda həll olur). Spirtdə, petroleyin efirində, xloroformda və yağ turşularında asan həll olur. Asan alışır, hava, oksigen və azot(I) oksidlə qarışığı partlayıcıdır.

Alınması: Tsiklopropanın alınmasının əsas laborator üsulu Vürts reaksiyasıdır. 1,3-dihalogenpropanla natrium metalının (sink, dəmir, gümüş və s.) reaksiyasından tsiklopropan əmələ gəlir:

Tsiklopropan güclü ağrıkəsici xassə göstərir. Tez alışandır. Onun oksigen, azot(I) oksid və hava ilə qarışığına yandırıcı vasitə ilə toxunduqda partlaya bilir. Keyləşdirici xassəsinə görə, tsiklopropan hazırda nadir hallarda narkoz kimi istifadə olunur. Tsiklopropan tez təsir göstərir.

Kimyəvi xassələri:

1)Tsiklopropan 80 ⁰C-də Ni katalizatorunun iştirakında hidrogenləşərək propana çevrilir:

2)Tsiklopropanda karbon atomları arasındakı əlaqələr zəif olduğundan elektrofil reagentlərlə reaksiyalar əsasən halqanın açılması ilə gedir:

3)Tsiklopropanın xlorlaşması zamanı isə tsiklin açılması ilə yanaşı hidrogenin xlorla əvəzlənməsi də baş verir:

Tətbiqi: Tsiklopropan, narkotik təsiri olduğu üçün tibbdə cərrahiyyə əməliyyatlarında işlədilmişdir. Tsiklopropan, qüvvətli anesteziyaedici maddə olub, hətta çox az miqdarı belə öz təsirini göstərir. Başqa narkotik maddələrdən fərqli olaraq onun təsirindən insan huşunu itirmir. Tsiklopropan narkozu qısamüddətli əməliyyatlar üçün istifadə edilmişdir. Yüksək dərəcədə yanıcı olduğu üçün artıq klinik olaraq istifadə olunmur.

Ədəbiyyat: