Porfin

“Molecule of the Week” layihəsi çərçivəsində Xəyalə Kəsəmənli tərəfindən yazılan məqalə: “Porfin”.

Porfin (yunan sözü olub, πορφύρα -purpur)-aromatik makrohəlqəsi olan təbii piqment-üzvi maddədir. Dörd pirrol həlqəsi olan boyalar sinfinə daxildir. Qan və yarpaq boyalarının tədqiqatı onu göstərdi ki, sonuncular qeyri-adi quruluşa malikdirlər ki, onların molekulu bir-birilə -vəziyyətdə CH qrupları ilə birləşən dörd pirrol həlqəsindən ibarət sistemə malikdir. Belə “makrotsiklik” sistem porfin adlanır. Porfinin tərkibində səkkiz hidrogen atomu vardır (pirrol nüvələrinin -vəziyyətində) ki, onlar alkil- və ya başqa qruplarla əvəz oluna bilirlər və bu zaman porfirinlər əmələ gəlir. Porfirinlərin çox hissəsi yarpaq və qan boyalarından alınmışdır. Bir çox porfirinlər sintetik yolla da alınmışlar.

Porfin, -pirrolaldehidlə qarışqa turşusunun qızdırılmasından sintez olunmuşdur (Fişer, 1935-ci il).

Porfin 360⁰-yə qədər əriməyən və bu temperaturdan yuxarıda parçalanan, çətin həll olan, tünd-qırmızı rəngli kristaldır. Üzvi həlledicilərdə pis həll olur, turşularda həll olur, qələvilərdə isə həll olmur. Porfin və onun törəmələri davamlı birləşmələr hesab olunurlar və aromatik xassəyə malikdirlər. Porfirinlər oleumla sulfolaşa və azot turşusu ilə nitrolaşa bilirlər ki, bununla da sadə pirrollardan fərqlənirlər. Onlar həmçinin Fridel-Krafts reaksiyası üzrə ketonlar əmələ gətirirlər. Porfirinlər, onların identifikasiyası üçün xarakterik spektrlərə malikdirlər.

Porfin müstəvi quruluşludur. Porfinin rezonans quruluşu aşağıdakı kimi göstərilə bilər:

Porfin və onun törəmələri dəmir, maqnezium, mis və vanadium kimi metallarla kompleks birləşmələr əmələ gətirir.

Porfirinlər təbii və sintetik tetrapirrol birləşmələrdir, formal olaraq porfin törəmələri azotlu piqmentlərdir ki, hemoqlobinin, xlorofilin və ferment molekullarının zülal olmayan hissəsinin tərkibinə daxildirlər. Ali heterotsikllərə aiddirlər. Porfirin və onların analoqlarının unikal fiziki və kimyəvi xassələrə malik olması, kimya, biologiya, tibb, optika və materialşünaslıq sahəsində tədqiqatçılarda maraq oyadıb. Porfirinlər əsasında katalizatorlar, sensorlar, dərman maddələri, üzvi yarımkeçiricilər, maye kristallar və qeyri-xətti optika üçün materiallar hazırlanır. Porfirinlərin nümayəndəsi olan hem, hemoqlobinin, mioqlobinin, sitoxromun prostetik qrupu hesab olunur.

Porfirinin bəzi törəmələri onkoloji xəstəliklərin müalicəsində böyük maraq oyadır, belə ki, dimegin (protoporfirin IX törəməsidir), xərçəng hüceyrələrinə çox oxşar olduğuna görə onları seçici şəkildə işığa qarşı həssaslaşdırır və lazer şüalanması nəticəsində şiş toxumasının azalmasına səbəb olur.

Porfin və onun törəmələrinin struktur xüsusiyyətləri

Ümumi porfirinlər

Protoporfirin IX törəmələri təbiətdə yayılmışdır.

Oktaetilporfirin, protoporfirin IX analoqudur,təbii porfirin liqandlarından fərqli olaraq, OEP^2- çox simmetrikdir.

Tetrafenilporfirin (H₂TPP), protoporfirin IX-un başqa bir sintetik analoqudur. Təbii porfirin liqandlarından fərqli olaraq, TPP^2- olduqca simmetrikdir. Digər bir fərq isə metin mərkəzlərinin fenil qrupları tərəfindən tutulmasıdır.

Ədəbiyyat: