Karvon

“Molecule of the Week” layihəsi çərçivəsində Günel Əzimova tərəfindən yazılan məqalə: “Karvon”.

Empirik formulu: C₁₀H₁₄O

Molekul çəkisi 150.22 q/mol

Sıxlığı 960 kq/m³

Qaynama temperaturu 231⁰C

Karvon terpenoidlər ailəsindən olan kimyəvi maddədir. Bəzi efir yağlarında çoxlu karvon var. (S)-(+)-Karvon əsasən şüyüd və cirə toxumu yağlarında tapılıb kosmetik, qida və əczaçılıq preparatlarının hazırlanmasında istifadə olunur. (S)-(+)-Karvon əsasən sintez üçün başlanğıc material kimi istifadə oluna bilir. Həll olma qabiliyyəti 29-79 q/l-dir. Əsasən dietil efirində, xloroform, etanolda həll olur. Suda isə demək olar ki, həll olmur. Qoxusu xoşagələndir. Tez alışandır. Təmiz, rəngsiz maddədir.  (S)-(+)-Karvon həmçinin kartof  bitkisinin vaxtından əvvəl cücərməsinin qarşısını alır və bu məqsədlə Hollandiyada Talent adı ilə bazara çıxarılır.

(S)-(+)-Karvon 1998-ci ildə terpenoid kvassinin sintezinə başlamaq üçün istifadə edilmişdir:

(S)-(+)-Karvon ildə təxminən 10 t miqyasında istehsal olunan zirə yağının əsas tərkib hissəsidir (60-70%). Bu şüyüd toxumu yağında təxminən 40-60% və həmçinin mandarin qabığı yağında olur.

Tarixi: Zirə qədimdən Romalılar tərəfindən dərman məqsədləri üçün istifadə edilmişdir. Əvvəlcə onu Şveizer tərəfindən karvol adlandırdılar. Qoldşmit və Zürrer onu limonenlə əlaqəli bir keton olaraq təyin etdi və quruluşu 1894-cü ildə Georq Vaqner tərəfindən müəyyənləşdirildi.

Hazırlanması: Dekstro-forma, S-(+)-Karvon, zirə yağının fraksiyalı distilləsi ilə praktiki olaraq təmiz alınır. Tərkibində olan yağlardan əldə edilən levo-forma yüksək təmizlikdə R-(−)-karvon əldə etmək üçün adətən əlavə emal tələb edir. Bunu hidrogen sulfid ilə əlavə birləşmənin əmələ gəlməsi ilə əldə etmək olar, hansı ki karvon etanolda kalium hidroksid ilə emal olunmaqla bərpa oluna bilər. Karvon sintetik olaraq limonen nitroxlorid vasitəsilə limonendən hazırlana bilər, hansı ki buzlu sirkə turşusunda limonenin izoamil nitritlə emalı nəticəsində əmələ gələr. D-limonenin əsasən S-(+)-karvonun prekursoru kimi istifadə olunur. Karvonun biosintezi limonenin oksidləşməsi ilə baş verir.

Kimyəvi xassələri: Karvonda reduksiya edə bilən üç qoşa rabitə var; reduksiya məhsulu istifadə olunan reagentlərdən və şəraitdən asılıdır. Karvonun katalitik hidrogenləşməsi karvomentol və ya karvomenton verə bilər. Sink və sirkə turşusu dihidrokarvon vermək üçün karvonu reduksiya edir. Karvon iki enantiomer əmələ gətirir: R-(−)-karvon və ya L-karvon. Bunların nanə yarpağının qoxusuna bənzər spesifik qoxusu vardır. Onun güzgü şəkli, S-(+)-Karvon və ya D-karvon, zirə toxumu kimi ədviyyatlı bir ətirə malikdir. Bütün enantiomerlərin fərqləndirici qoxusu yoxdur.

Ədəbiyyat:

1. Vollhardt, K. Peter C.; Schore, Neil E.(2007). Organic Chemistry (5th ed.). New York:  H. Freeman. p. 173
2. De Carvalho, C. C. C. R.; Da Fonseca, M. M. R. (2006). “Carvone: Why and how should one bother to produce this terpene”. Food Chemistry. 95 (3): 413–422. doi:1016/j.foodchem.2005.01.003
3. Alsanea, Sary; Liu, Dexi (November 2017). “BITC and S-Carvone Restrain High-Fat Diet-Induced Obesity and Ameliorate Hepatic Steatosis and Insulin Resistance”. Pharmaceutical Research. 34 (11): 2241–2249. doi:1007/s11095-017-2230-3
4. Morcia, Caterina; Tumino, Giorgio; Ghizzoni, Roberta; Terzi, Valeria (2016). “Carvone (Mentha spicata L.) Oils – Essential Oils in Food Preservation, Flavor and Safety – Chapter 35”. Essential Oils in Food Preservation, Flavor and Safety: 309–316. doi:1016/B978-0-12-416641-7.00035-3
5. Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst (2003). “Flavors and Fragrances”. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:1002/14356007.a11_141
6. Engel, W. (2001). “In vivo studies on the metabolism of the monoterpenes S-(+)- and R-(−)-carvone in humans using the metabolism of ingestion-correlated amounts (MICA) approach”.  Agric. Food Chem. 49 (8): 4069–4075. doi:10.1021/jf010157q
7. Paula Dionísio, G.M. Pastore. İn Natural Food Additives, Ingredients and Flavourings, 2012
8. Yang Shan, Editor-in-Chief, in Comprehensive Utilization of Citrus By-Products, 2016
9. K. Malhotra, in Handbook of Herbs and Spices (Second Edition), Volume 2, 2012
10. Arif Şanlı, Tahsin Karadoğan. Carvone Containing Essential Oils as Sprout Suppressants in Potato (Solanum tuberosum L.) Tubers at Different Storage Temperatures. Potato Res. 62, 345–360 (2019). https://doi.org/10.1007/s11540-019-9415-6
11. Gámiz, B.; Celis, R. S-Carvone Formulation Based on Granules of Organoclay to Modulate Its Losses and Phytotoxicity in Soil. Agronomy2021, 11, 1593. https://doi.org/10.3390/agronomy11081593
12. RimaTedjini, Borhane E.C.Ziani, Teresa Casimiro, Raquel Viveiros, Ricardo C.Calhelha, LillianBarros, Leila Boukenna, Abderrezak Hamdi, Redouane Chebout, Khaldoun Bachari, Oualid Talhi, Artur M.S.Silva. Hemi-synthesis of novel (S)-carvone hydrazone from Carum carvi essential oils: Structural and crystal characterization, targeted bioassays and molecular docking on human protein kinase (CK2) and Epidermal Growth factor Kinase (EGFK). Journal of Molecular Structure, 1246 (2021) 131220. https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2021.131220
13. Sousa, C.; Neves, B.M.; Leitão, A.J.; Mendes, A.F. Elucidation of the Mechanism Underlying the Anti-Inflammatory Properties of (S)-(+)-Carvone Identifies a Novel Class of Sirtuin-1 Activators in a Murine Macrophage Cell Line. Biomedicines2021, 9, 777. https://doi.org/10.3390/biomedicines9070777
14. Wikipedia

Share on Facebook

Follow us