Kaprolaktam (Caprolactam) – "Molecule of the Week" project

“Molecule of the Week” layihəsi çərçivəsində Xəyalə Kəsəmənli tərəfindən yazılan məqalə: “Kaprolaktam”.

Kaprolaktam – ε-aminkapron turşusunun tsiklik amididir. (CH₂)₅C(O)NH və ya C₆H₁₁NO kimyəvi formuluna malik rəngsiz kristal maddədir.

Τ_qay. = 262,5 °C, Τ_ər. = 68-69 °C.

Molyar kütləsi 113,16 q/mol

Sıxlığı 1,01 q/sm³

Suda, spirtdə, efirdə, benzolda yaxşı həll olur. Sənayedə kaprolaktamın istehsalı üçün ilkin xammal kimi benzoldan istifadə edilir. Az miqdar su, spirt, amin, üzvi turşular və bəzi başqa birləşmələrin iştirakı ilə qızdırıldıqda, kaprolaktam polimerləşərək poliamid qətranına çevrilir ki, ondan da kapron lifi alınır. Kaprolaktamın turşu və qələvilərin suda məhlulları ilə hidrolizi nəticəsində ε-aminkapron turşusu alınır. 2019-cu ilin yanvar ayından etibarən, kaprolaktam Xərçəng Araşdırma Agentliyi tərəfindən kanserogen olmayan maddə olaraq siyahıya alınan yeganə maddə olub.

Kaprolaktamın sintezinin bir neçə sənaye üsulu var:

1. 60-120⁰C temperaturda tsikloheksanonoksimə oleum və ya duru sulfat turşusunun təsirindən kaprolaktamın alınması Bekman perqruplaşması təsiri altında baş verir:

Bu reaksiyada əlavə məhsul-mineral gübrə kimi istifadə olunan ammonium-sulfatdır.

2. Kaprolaktamın ilk alınma üsulunda xammal kimi fenoldan istifadə olunub. Bu prosesin ilkin mərhələsində fenol, Pd/Al₂O₃ və ya Ni-Cr/Al₂O₃katalizatorunun iştirakilə, 120-140 °C temperaturda və 1-1,5 МPа təzyiqdə və ya 130-150 °C və 1,5-2,5 МPа təzyiqdə tsikloheksanola qədər hidroliz edir:

Tsikloheksanol sonra tsikloheksanona (1) qədər dehidratlaşır, sonuncudan isə hidroksilaminin artıqlığı ilə qələvi və ya ammonyak məhlulunun iştirakı ilə 0-100⁰C temperaturda tsikloheksanonoksim (2), sonra isə Bekman pereqruplaşması nəticəsində kaprolaktam alınır:

3. Kaprolaktamın digər sintez üsulları var ki, ilkin xammal kimi benzoldan istifadə olunur. Bu prosesin ilkin mərhələsində Pt/Al₂O₃ və ya nikel-xrom katalizatorunun iştirakilə, 250-350⁰C və 130-220⁰C temperaturda benzol tsikloheksana çevrilir. Tsikloheksan maye fazada katalitik oksidləşərək tsikloheksanola çevrilir:

Növbəti dehidratlaşma nəticəsində tsikloheksanol tsikloheksanona (360-400 °C-də Zn-Cr kat. iştirakında) çevrilir ki, o da sonda kaprolaktama çevrilir. Kaprolaktamın çıxımı 85-88% təşkil edir.

4. Toluoldan kaprolaktamın sintezi zamanı ilkin mərhələdə toluolun benzoy turşusuna oksidləşməsi kobalt benzoat katalizatorunun iştirakında baş verir. Sonra benzoy turşusu 170 °C və 1,4-1,5 МPа (kat.-kömürdə palladium) təzyiqdə tsikloheksilkarbon turşusuna hidratlaşır. Tsikloheksilkarbon turşusu sonradan 75-80 ⁰C temperaturda nitrozilsulfat turşusu ilə nitrozilləşir. Nitrozilləşmə zamanı bir texnoloji prosesdə dörd ardıcıl reaksiya getdiyinə görə proses seçici deyil və bu üsulla alınan çiy kaprolaktam əlavə təmizlənməyə ehtiyac duyur. Kaprolaktamın çıxımı 70% təşkil edir.

Kaprolaktam əsasən poliamid plastmasların və liflərin alınmasında istifadə olunur. Poliamid liflər və iplər bir qayda olaraq, tekstil, xalça, sənaye ipliklərinin istehsalında istifadə olunur, öz növbəsində şin kordonu istehsalı üçün istifadə olunur.

Demək olar ki, alınan kaprolaktamın çox hissəsi Neylon-6 istehsalına sərf olunur. Bu zaman tsiklin açılması ilə polimerləşmə baş verir: