Heksanal (Hexanal) – "Molecule of the Week" project

“Molecule of the Week” layihəsi çərçivəsində Xəyalə Kəsəmənli tərəfindən yazılan məqalə: “Heksanal”.

Heksanal, və ya kapron aldehidi, kimyəvi formulu C₆H₁₂O olan üzvi maddədir.

1907-ci ildə süni yolla P. Baqar tərəfindən sintez olunmuşdur.

Bir çox bitkilərin meyvələrində olur: zeytun, armud, avokado, həmçinin yaşıl noxudda.

Qida sənayesində aromatizator kimi tətbiq olunur. Təzə biçilmiş ot iyi verir. Heksanal, ətir kompozisiyalarına təzə biçilmiş ot iyi və yetişməmiş meyvə iyləri əlavə edir.

2014-cü ildə Y.Takeuçi və onun Tokio Universitetindən olan həmkarları heksanalı başqa bir kontekstdə tədqiq etdilər. Onlar müəyyən etdilər ki, heksanal və onun izomeri olan 4-metilpentanal, siçovullarda feromonlar kimi fəaliyyət göstərirlər. Bu kimyəvi maddələrin siçovullara birgə təsir etməsi getdikcə gəmiricilərin daha çox narahat davranış göstərməsinə səbəb olduğunu öyrəndilər. Belə ki, bu maddələrin heç biri təklikdə nəticə vermir. Stresli siçovullar da aldehid qarışığını buraxırlar. Bununla digər siçovulların narahatlıq səviyyələrini artırıllar.

Fiziki sabitləri:

Ərimə temperaturu: -56⁰C

Qaynama temperaturu: 129 °C

Molyar kütləsi: 100,16 q/mol

Sıxlığı: 814 kq/m³

Alınması:

1.Heksanal və ya kapron aldehidi, Qrinyar reaktivi ilə ortoqarışqa efirinin qarşılıqlı təsirindən alınır. Reaksiya zamanı efirdəki alkoksiqrupların biri əvəz olunaraq dietilasetal əmələ gətirir. Asetalın da duru sulfat turşusu ilə hidrolizi zamanı kapron aldehidi alınır:

n -C₅H₁₁MgBr + HC(OC₂H₅)₃ → n-C₅H₁₁-CH(OC₂H₅)_{2 Duru sulfat tur. →}n-C₅H₁₁-CHO

2.Heksenal-3 hidrogenləşdikdə heksanal alınır:

3.Heksanol-1-in dehidrogenləşməsindən:

Kimyəvi xassələri:

1.Heksanal hidrogenləşdikdə heksanol-1 əmələ gəlir:

2.Heksanal özünə spirtləri birləşdirərək yarımasetallar əmələ gətirir:

3.”Gümüş-güzgü “ reaksiyasına daxil olur:

4.Mis(II)hidroksidlə oksidləşərək müvafiq turşuya -kapron turşusuna çevrilir:

5. Fosfor(V) xloridlə reaksiyasından 1,1-dixlorheksan alınır:

Heksanalın bioloji aktivliyi ədəbiyyatda geniş şəkildə öyrənilmişdir. Belə ki, onun antimikrob xassəsi mikrob sitoplazmatik membranına birbaşa təsiri nəticəsində, hüceyrə keçiriciliyini artırıb ən nəhayət hüceyrə ölümünə səbəb olması ilə əlaqədardır.

Ədəbiyyat: